Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 | 959614-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2
• 英文别名: mono(C5Me5)scandium bis(ortho-N,N-dimethylaminobenzyl)；[(C5Me5)Sc(CH2C6H4NMe2-o)2]；2-methanidyl-N,N-dimethylaniline;1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;scandium(3+)
• CAS: 959614-07-4
• 化学式: C₂₈H₃₉N₂Sc
• 分子量: 448.587
• InChiKey: BGENIPHINCBOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Multi‐Substituted Aminotetralins via [4+2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Rare‐Earth‐Catalyzed Benzylic C(sp³)−H Activation

  摘要：

  摘要寻找多取代氨基四氢萘分歧合成的高效和选择性方法非常重要。我们在此首次报道了半三明治稀土催化剂通过苄基 C(sp3)-H 活化 2-甲基芳香醛与烯烃的非对映选择性[4+2]环化反应，这为从容易获得的醛和烯烃中发散合成多取代 1-氨基四氢萘衍生物的反式和顺式非对映异构体提供了一条有效途径。在醛亚胺与苯乙烯和脂肪烯的反应中，使用带有立体要求高的环戊二烯配体（如 C5Me4SiMe3 或 C5Me5）的钪催化剂只能得到反式选择性环化产物。与此相反，金属离子尺寸大于钪的类似钇催化剂则产生顺式选择性环化产物。该方案具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。通过动力学同位素效应（KIE）实验以及一些关键反应中间体的分离和转化，阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202318203
• 作为产物：
  描述：

  scandium tris(ortho-N,N-dimethylaminobenzyl) 、 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2
  参考文献：
  名称：

  阳离子scan氨基苄基络合物。1-己烯和二环戊二烯共聚的合成，结构和前所未有的催化作用。

  摘要：

  结构明确的不含THF的阳离子半三明治scan氨基苄基配合物可作为新型催化剂，用于1-己烯与二环戊二烯的首次共聚，以生成具有广泛范围的1-己烯含量的无规共聚物（32-70 mol％ ）以前不可用。

  DOI：

  10.1039/b708534f
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 戊基甲基硫 在 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钪催化剂对甲基硫化物与烯烃的α-C-H烷基化

  摘要：

  硫化物与烯烃的 CH 加成是通过形成 CC 键对硫化物化合物进行官能化和改性的一种原子有效途径，但这种转化极具挑战性。我们在这里报告了通过半夹心钪催化剂将多种甲基硫化物区域选择性地加成到各种烯烃和二烯中的 α-C(sp3)-H。该协议为通过在硫相邻碳原子上以 100% 原子效率的方式形成 CC 键来合成多种硫化物衍生物提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11245

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Annulation of α,β-Unsaturated Aldimines with Alkenes via Allylic C(sp3)–H Activation by Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Na Hao、Aniket Mishra、Qingde Zhuo、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.4c02144

  日期：2024.4.10

  and diastereoselective [3 + 2] and [4 + 2] annulations of α,β-unsaturated imines with alkenes via allylic C(sp3)–H activation by half-sandwich rare-earth catalysts having different metal ion sizes. The reaction of α-methyl-substituted α,β-unsaturated aldimines with alkenes by a C5Me4SiMe3-ligated scandium catalyst took place in a trans-diastereoselective [3 + 2] annulation fashion via C(sp3)–H activation

  α,β-不饱和醛亚胺与烯烃通过 β′- 或 γ-烯丙基 C(sp 3 )–H 活化的 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化原则上是一种原子有效的途径五元或六元环环烷基胺的合成，它们是许多天然产物、生物活性分子和药物中的重要结构基序。然而，迄今为止，这种转变尚未开发出来，可能是由于缺乏合适的催化剂。我们在此首次报道了半夹心稀土通过烯丙基 C(sp 3 )–H 活化，α,β-不饱和亚胺与烯烃的区域和非对映选择性 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环化具有不同金属离子尺寸的催化剂。 α-甲基取代的 α,β-不饱和醛亚胺与烯烃在 C 5 Me 4 SiMe 3连接钪催化剂的作用下通过 C(sp 3 )–H 以反式非对映选择性 [3 + 2] 成环方式发生反应在 α-甲基（β'-位）处活化，专门提供具有优异反式非对映选择性的亚烷基官能化环戊胺。相反，β-甲基取代的α,β-不饱和醛亚胺与烯烃在C