2,2-Dimethoxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 233262-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 233262-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NXWUULJZENLMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化合物C环和D环模型合成中的非对映异构控制：醚取代基对锂类胡萝卜素介导的环丙烷化的指导作用。

  摘要：

  在1的环丙烷化反应中显示了卤代和烷基卡宾的非对映体互补性（分别为路径a和b）。1转化为7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷-1,2-二醇（±）-图2和（±）-3表示合成策略向佛波醇衍生物的重要转变。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2311::aid-anie2311>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,2-Dimethoxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化合物C环和D环模型合成中的非对映异构控制：醚取代基对锂类胡萝卜素介导的环丙烷化的指导作用。

  摘要：

  在1的环丙烷化反应中显示了卤代和烷基卡宾的非对映体互补性（分别为路径a和b）。1转化为7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷-1,2-二醇（±）-图2和（±）-3表示合成策略向佛波醇衍生物的重要转变。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2311::aid-anie2311>3.0.co;2-t

文献信息

• Regiochemistry of the Reaction of 2-Acylcyclohexanones with Trimethyl Orthoformate: A Convenient One-Pot Method to Obtain 7,7-Dimethoxy Alkanoate Methyl Esters
  作者：Marcos A. P. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-1999-2725

  日期：1999.6

  The regiochemistry of the reaction of 2-acylcyclohexanones [containing 2-acyl groups, C(O)R, where R = Me, Et, CH2Ph, CF3, Ph and OMe] with trimethyl orthoformate to obtain the corresponding acetal derivative is reported. Compounds with R = alkyl groups showed to be convenient synthons for a one-pot method to obtain 7,7-dimethoxy alkanoate methyl esters under mild conditions. The results of the reaction of 2-acetylcyclopentanone, -heptanone and -octanone with trimethyl orthoformate are also reported.

  报道了2-酰基环己酮（含有2-酰基团，C(O)R，其中R = Me、Et、CH2Ph、CF3、Ph和OMe）与三甲氧基甲烷反应生成相应缩醛衍生物的区域化学结果。R为烷基的化合物被证明是温和条件下通过一步法便捷地获得7,7-二甲氧基烷酸甲酯的前体。同时，也报道了2-乙酰基环戊酮、庚酮和辛酮与三甲氧基甲烷反应的结果。