Acetic acid (5E,9E)-(1R,12S)-13-isopropyl-2,6,10-trimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9,13-trien-2-yl ester | 122075-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (5E,9E)-(1R,12S)-13-isopropyl-2,6,10-trimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9,13-trien-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,5E,9E,12S)-2,6,10-trimethyl-13-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9,13-trien-2-yl] acetate
• CAS: 122075-11-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: MYEUDNDYPPEPJC-MESXQVHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5E,9E)-(1R,12S)-13-Isopropyl-2,6,10-trimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9,13-trien-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以29.2 mg的产率得到Acetic acid (5E,9E)-(1R,12S)-13-isopropyl-2,6,10-trimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋萜烯和萜类化合物。V. Sarcophytol A（一种来自软珊瑚Sarcophyton glaucum的有效抗肿瘤促进剂）的氧化。

  摘要：

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2331

文献信息

• KOBAYASHI, MASARU;KONDO, KAZUHIKO;OSABE, KATSUNORI;MITSUHASHI, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2331-2341
  作者：KOBAYASHI, MASARU、KONDO, KAZUHIKO、OSABE, KATSUNORI、MITSUHASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——