N-cinnamoylphthalimide | 80825-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoylphthalimide
• 英文别名: 2-cinnamoylisoindoline-1,3-dione；2-(1-Oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-phenylprop-2-enoyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 80825-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: DSXXZQNVYQAESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  466.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoylphthalimide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N,3-diphenylpropanamide-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-cinnamoylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Method for PreparingN-Acylphthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29675

文献信息

• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• Palladacycle Catalyzed Asymmetric PH Addition of Diarylphosphines to<i>N</i>-Enoyl Phthalimides
  作者：Renta Jonathan Chew、Yunpeng Lu、Yu-Xiang Jia、Bin-Bin Li、Esther Hui Yen Wong、Rosanne Goh、Yongxin Li、Yinhua Huang、Sumod Appukuttan Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/chem.201403885

  日期：2014.10.27

  The first asymmetric phospha‐Michael addition of diarylphosphines to N‐enoyl phthalimides has been developed in the presence of a chiral palladacycle catalyst. A library of free chiral tertiary phosphine adducts were directly obtained with excellent yields and enantioselectivities. Products can be subsequently functionalized to afford β‐phosphinoamides, the direct preparation of which from cinnamides

  在手性palladacycle催化剂的存在下，已开发出将二芳基膦首次不对称的膦基-迈克尔加成到N-烯酰基苯二甲酰亚胺上的方法。直接获得具有优异收率和对映选择性的游离手性叔膦加合物的库。随后可以对产品进行功能化，以提供β-膦酰胺，众所周知，从肉桂酰胺直接制备β-膦酰胺一直是一项艰巨的挑战。
• Stereocontrolled Construction of the 3,4-Dihydrothiacarbazol-2(9<i>H</i>)-one Skeleton by Using Bifunctional Squaramide-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Shanren Chen、Jianping Pan、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201403078

  日期：2014.12

  approach for the stereocontrolled construction of the 3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one skeleton has been developed. In the presence of a bifunctional squaramide catalyst that was derived from L-tert-leucine, the asymmetric tandem Michael/thiolysis reactions of 9-methylindoline-2-thiones and N-alkynoylphthalimides proceeded efficiently to furnish the desired 3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one derivatives

  3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one 骨架立体控制结构的有效方法已经开发出来。在衍生自 L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺催化剂存在下，9-甲基二氢吲哚-2-硫酮和 N-炔基邻苯二甲酰亚胺的不对称串联迈克尔/硫解反应有效地提供了所需的 3,4-二氢噻咔唑-2 (9H)-一种衍生物，收率令人满意，对映选择性高（高达 98% ee）。
• Chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Sheng Ming、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c7ob01307h

  日期：——

  Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides is disclosed. With quinine-derived squaramide as the catalyst, a broad range of the desired spirooxindole lactone derivatives bearing two contiguous stereocenters were obtained in good yields (up to 89%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  公开了双官能方酰胺催化的3-羟基氧吲哚与α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称Michael /环化级联反应。用奎宁衍生的方酰胺作为催化剂，可以得到具有两个连续的立体中心的多种所需的螺氧基吲哚内酯衍生物，产率高（高达89％），非对映选择性高（高达> 95 ：5 dr），对映选择性高（高达到99％ee）。