1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroindacene-1,5-dione | 195201-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroindacene-1,5-dione
• 英文别名: 2,3,4,6,7,8-Hexahydro-s-indacene-1,5-dione
• CAS: 195201-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PBWMRYYSVJGCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroindacene-1,5-dione 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1.1]对环芳烷。相应双(杜瓦苯)衍生物的光化学生成及其结构和应变能的理论研究

  摘要：

  已经研究了第一代 [1.1] 对环芳烷 (1a) 及其双 (甲氧基羰基) 衍生物 (1b)，它们来自相应的双（杜瓦苯）前体 3a 和 3b。3a 在 77 K 的醚-异戊烷-乙醇的玻璃状混合物中的辐照导致形成的物质的吸收延伸至 450 nm，其很容易进行二次光解以产生在 244 nm 处显示 λmax 的异构体。根据这些紫外/可见光谱观察和伴随的 1 H NMR 测量，1a 的结构和相应的跨环 [4 + 4] 加合物 (21a) 分别分配给初始和次级产物。化合物 3b 经历了类似的连续光转化为 1b 和 21b。[1.1] 对环芳烃，1a 和 1b，以及它们的光异构体，21a 和 21b，足够稳定以允许在低温下测量 1H NMR 光谱，但在环境温度下在溶液中消耗相当快，无法隔离。几何优化的结果...

  DOI：

  10.1021/ja9715253
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis-bromomethyl-cyclohexa-1,4-diene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroindacene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [1.1]对环芳烷。相应双(杜瓦苯)衍生物的光化学生成及其结构和应变能的理论研究

  摘要：

  已经研究了第一代 [1.1] 对环芳烷 (1a) 及其双 (甲氧基羰基) 衍生物 (1b)，它们来自相应的双（杜瓦苯）前体 3a 和 3b。3a 在 77 K 的醚-异戊烷-乙醇的玻璃状混合物中的辐照导致形成的物质的吸收延伸至 450 nm，其很容易进行二次光解以产生在 244 nm 处显示 λmax 的异构体。根据这些紫外/可见光谱观察和伴随的 1 H NMR 测量，1a 的结构和相应的跨环 [4 + 4] 加合物 (21a) 分别分配给初始和次级产物。化合物 3b 经历了类似的连续光转化为 1b 和 21b。[1.1] 对环芳烃，1a 和 1b，以及它们的光异构体，21a 和 21b，足够稳定以允许在低温下测量 1H NMR 光谱，但在环境温度下在溶液中消耗相当快，无法隔离。几何优化的结果...

  DOI：

  10.1021/ja9715253

文献信息

• Kinetic Stabilization of the [1.1]Paracyclophane System: Isolation and X-ray Structural Analysis of a [1.1]Paracyclophane Derivative and Its Interconversion with the Transannular Adduct
  作者：Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4177::aid-chem4177>3.0.co;2-v

  日期：2000.11.17

  Substituted [1.1]paracyclophane (2a), photochemically generated from the precursor, is indefinitely stable at 50 degrees C and suffers decomposition only by 8 % after 2 h at 100 degrees C in degassed n-decane, demonstrating its greatly improved kinetic stability compared to previous [1.1]paracyclophanes. Since 2a undergoes efficient photochemical transformation into the transannular addition product

  通过用三甲基甲硅烷基甲基和N，N-二甲基-氨基甲酰基对芳环进行多次取代，可以实现[1.1]对环环烷骨架的有意设计的动力学稳定化，这可以保护其他桥头碳原子在空间上不受其他试剂的影响。双（杜瓦瓶）苯前体（1a）的制备方法与以前的衍生物基本相同-从1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁炔的光环加成到八氢茚并-1,5-二酮开始-除了文字中描述的一些重要修改。由前体以光化学方式生成的取代的[1.1]对环环烷（2a）在50摄氏度下无限稳定，在100摄氏度的2 h脱气正癸烷中仅分解8％，证明了与以前的[1.1]对环烷相比，它的动力学稳定性大大提高。由于2a经历了有效的光化学转化为跨环加成产物3a，因此1a的辐照倾向于产生主要由3a组成的产物的混合物。但是，化合物3a在55摄氏度下的40分钟半衰期过程中会热还原为2a；此过程的激活参数为deltaH（不等于）= 21.1 +/- 0.8 kcalmol（-1）和deltaS（不等于）=
• [1.1]Paracyclophane. Spectroscopic evidence for generation of the bis(methoxycarbonyl) derivative
  作者：Takashi Tsuji、Masakazu Ohkita、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/ja00065a045

  日期：1993.6