(E)-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one | 1608108-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1608108-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LSJNAVLJDNZEQR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)methyl)pent-1-en-4-yn-3-yl acetate 、 (E)-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.08h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)phosphonate 、 2-甲基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 以100%的产率得到(E)-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872