(2S,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone | 856178-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 856178-18-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VIGZBAWIKKZDGO-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone 、 苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以98.2 mg的产率得到(2R,4aS,7aS)-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclopenta[d][1,3]-dioxin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 、 Triton X-100 baker's yeast 、 氢气 、 yeast extract 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a