N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(8-hydroxy-N-methylquinoline-2-carboxamide) | 929622-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(8-hydroxy-N-methylquinoline-2-carboxamide)
• CAS: 929622-33-3
• 化学式: C₃₉H₃₉N₇O₆
• 分子量: 701.782
• InChiKey: NDWGPTJOJPQXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  163.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(8-hydroxy-N-methylquinoline-2-carboxamide) 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以92%的产率得到2-[2-[Bis[2-[(8-hydroxy-5-sulfoquinoline-2-carbonyl)-methylamino]ethyl]amino]ethyl-methylcarbamoyl]-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种设计基于8-羟基喹啉酸酯的镧系元素生物探针的新策略，该探针在近红外范围内发射。

  摘要：

  合成了一种新的多齿三脚形配体T2soxMe，以利用三齿8-羟基喹啉亚基的螯合作用。电位滴定法和分光光度滴定法揭示了3.7至10.2之间的七个pK（a）值。在水中，使用T2soxMe可以在生理pH下产生热力学稳定且可溶的Ln（III）配合物，条件稳定常数在log beta（11）= 7.8-8.6范围内。螯合物具有抗水解性，并显示出令人感兴趣的光物理性质，尤其是在近红外（NIR）范围内。D（2）O和H（2）O中记录的Nd（III）和Yb（III）配合物的发射寿命表明，在金属离子的第一个配位域中不存在水分子。而且，三重态的低能使能量有效地从配体转移到金属离子：在pH 7.4的水中，NIR发光的敏化效率分别达到Nd（III）和Yb（III）的75％和大约100％ ，导致整体量子产率为0.027和0.13％；还检测到Er（III）发光。根据WST-1测试，温育24小时后，浓度高达250 micro

  DOI：

  10.1002/chem.200600964
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(8-hydroxy-N-methylquinoline-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  一种设计基于8-羟基喹啉酸酯的镧系元素生物探针的新策略，该探针在近红外范围内发射。

  摘要：

  合成了一种新的多齿三脚形配体T2soxMe，以利用三齿8-羟基喹啉亚基的螯合作用。电位滴定法和分光光度滴定法揭示了3.7至10.2之间的七个pK（a）值。在水中，使用T2soxMe可以在生理pH下产生热力学稳定且可溶的Ln（III）配合物，条件稳定常数在log beta（11）= 7.8-8.6范围内。螯合物具有抗水解性，并显示出令人感兴趣的光物理性质，尤其是在近红外（NIR）范围内。D（2）O和H（2）O中记录的Nd（III）和Yb（III）配合物的发射寿命表明，在金属离子的第一个配位域中不存在水分子。而且，三重态的低能使能量有效地从配体转移到金属离子：在pH 7.4的水中，NIR发光的敏化效率分别达到Nd（III）和Yb（III）的75％和大约100％ ，导致整体量子产率为0.027和0.13％；还检测到Er（III）发光。根据WST-1测试，温育24小时后，浓度高达250 micro

  DOI：

  10.1002/chem.200600964