3-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮 | 16735-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylpropiophenone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 16735-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD09032472
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YHHKOCQFUSUCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的异构化-甲基化将一元醇将烯丙醇转化为α-甲基酮。

  摘要：

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02900
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one的合成中，路易斯酸/光氧化还原催化的乙烯基自由基与乙烯基碳酸酯的加成反应

  摘要：

  路易斯酸/光氧化还原催化剂的组合体系能够在2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one的合成中将酮基自由基分子内添加到碳酸乙烯酯中。该反应在多种芳族酮上进行，以高收率（最高95％）提供THF环。尽管发现非对映异构体对于CC键形成反应适度（1.4–5：1），但次要的非对映异构体通过有效的Lewis酸介导的差向异构化反应转化为2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones级联可达到90％的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02442

文献信息

• CC Coupling of Ketones with Methanol Catalyzed by a N-Heterocyclic Carbene-Phosphine Iridium Complex
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201405990

  日期：2015.2.23

  carbene–phosphine iridium complex system was found to be a very efficient catalyst for the methylation of ketone via a hydrogen transfer reaction. Mild conditions together with low catalyst loading (1 mol %) were used for a tandem process which involves the dehydrogenation of methanol, CC bond formation with a ketone, and hydrogenation of the new generated double bond by iridium hydride to give the

  N-杂环卡宾-膦铱络合物系统被发现是通过氢转移反应使酮甲基化的非常有效的催化剂。在串联过程中使用温和的条件，同时降低催化剂的负载量（1 mol％），该过程涉及甲醇的脱氢，与酮形成的CC键以及氢化铱将新生成的双键氢化以得到烷基化产物。使用这种铱催化剂体系，可以合成许多支链酮，转化率和收率都非常好。
• [EN] MORPHOLINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUES MORPHOLINES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012125613A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to morpholine spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及吗啡啶螺环哌啶酰胺化合物，可用作离子通道抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Palladacycle-Phosphine Catalyzed Methylation of Amines and Ketones Using Methanol
  作者：Ramesh Mamidala、Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00983

  日期：2019.8.16

  Methylation of amines and ketones with palladacycle precatalyst has been performed using methanol as an environmentally benign reagent. Various ketones and amines undergo methylation reaction to yield monomethylated amines or ketones in moderate to good isolated yields. Moreover, this protocol was tested for the chemoselective methylation of 4-aminobenzenesulfonamide. The scope of the reaction was

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。
• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Visible-light-promoted α-methoxymethylation and aminomethylation of ketones with methanol as the C1 source
  作者：Jingya Yang、Cai Liu、Hongyan Zhou、Rundong Fan、Ben Ma、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00765c

  日期：——

  Visible-light-promoted α-methoxymethylation and aminomethylation of ketones using methanol as a sustainable C1 source have been developed. With rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the methoxymethylation reactions proceeded smoothly under visible light irradiation at ambient temperature. Additionally, a one-pot one-step α-aminomethylation of ketones was achieved by adding

  已开发出使用甲醇作为可持续 C1 源的可见光促进的 α-甲氧基甲基化和酮的氨基甲基化。以玫瑰红为光敏剂，空气为绿色氧化剂，在常温可见光照射下，甲氧基甲基化反应顺利进行。此外，通过添加 N- 亲核试剂实现了酮的一锅一步 α-氨基甲基化。初步机理研究表明，该反应主要通过自由基途径进行。