3-羟基-2-甲基-1-苯基-3-(4'-氯苯基)-1-丙酮 | 82105-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-1-苯基-3-(4'-氯苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(4'-chlorophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone；(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 82105-36-0；82105-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: YKJJINLOTHGNPP-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylpropan-1-one 、 4-氯苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 六正丁基二锡 、 二丁基二氟锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-2-甲基-1-苯基-3-(4'-氯苯基)-1-丙酮 、 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(4'-chlorophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  α-碘酮在水性介质中的高度非对映选择性羟醛合成

  摘要：

  在水性条件下，二锡烷系统、(n-Bu3Sn)2、n-Bu2SnF2 和 HMPA 促进了由 α-碘酮合成的高度非对映选择性羟醛。乙醛、甲醛和新戊醛的水溶液适用于有效地得到β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.689

文献信息

• Gallium(III) Triflate Catalyzed Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction by Using Low Catalyst Loadings
  作者：Baptiste Plancq、Lyse Carole Justafort、Mathieu Lafantaisie、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201301100

  日期：2013.10

  A mild method for the diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is reported. By using a low loading of the gallium(III) triflate catalyst (down to 0.01 mol-%), the transformation proceeds efficiently to afford the corresponding β-hydroxy ketones in yields up to 92 %. To the best of our knowledge, this is the first report of a metal triflate acting as a safe, bench-stable, and slow-releasing source

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。
• Synthesis of β‐Hydroxy and β‐Amino Ketones from Allylic Alcohols Catalyzed by Ru(η ⁵ ‐C ₅ Ph ₅ )(CO) ₂ Cl
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Martina M. Jeżowska、Kévin Laymand、Juri Möbus、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/ejic.201101014

  日期：2012.3

  An efficient method for the synthesis of beta-hydroxy and beta-amino ketones from allylic alcohols catalyzed by Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl is described. The influence of the stereoelectronic properties of ...

  描述了一种由 Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl 催化的烯丙醇合成 β-羟基和 β-氨基酮的有效方法。立体电子特性的影响...
• Chiral Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media. Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in a Protic Solvent Including Water
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1999.71

  日期：1999.1

  Chiral copper(II)-catalyzed asymmetric aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes have been successfully carried out in a water-ethanol solution. The use of the protic solvent including wa...

  手性铜 (II) 催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应已在水-乙醇溶液中成功进行。使用质子溶剂包括水...
• A NEW METHOD FOR THE REGIO- AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALDOLS FROM α-BROMOKETONE AND CARBONYL COMPOUNDS BY USING METALLIC TIN
  作者：Taira Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.467

  日期：1982.4.5

  Tin(II) enolates, generated in situ by the oxidative addition of α-bromoketones to metallic tin, react with a variety of carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldols in good yields. In the case of reactions of the enolate resulted from α-substituted α-bromoketone with aldehydes, remarkably high erythro-selectivities are attained.

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。
• Iron-Modified Mesoporous Silica as an Efficient Solid Lewis Acid Catalyst for the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Wan Xu、Thierry Ollevier、Freddy Kleitz

  DOI：10.1021/acscatal.7b03485

  日期：2018.3.2

  was validated by UV–vis diffuse reflectance spectroscopy and X-ray photoelectron spectroscopy. The surface acidity was tested by using a series of Hammett indicators. To further distinguish the Lewis acid sites on the surface, a pyridine adsorption FT-IR method was implemented. These prepared nanoporous catalysts were screened in the Mukaiyama aldol reaction as a model reaction catalyzed by a Lewis acid

  Fe-MCM-41和Fe-SBA-15，两种不同的含铁介孔二氧化硅，是使用乙酰丙酮铁作为金属前体通过直接且通用的方法成功合成的。发现在合成过程中用氨调节pH是提高铁含量的有效方法。通过氮物理吸附测量获得了含铁的介孔二氧化硅的理化参数，并通过紫外可见漫反射光谱和X射线光电子能谱验证了铁元素的配位环境。使用一系列哈米特指示剂测试表面酸度。为了进一步区分表面上的路易斯酸位，实施了吡啶吸附FT-IR方法。在Mukaiyama aldol反应中筛选这些制备的纳米孔催化剂，作为由路易斯酸催化的模型反应。对材料的路易斯酸催化活性进行了微调，并以良好的收率和选择性获得了相应的羟醛产物。更重要的是，固体催化剂非常稳定，可以重复使用至少九次，同时保持相同的催化活性。