3-羟基-2-甲基-3-(萘-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 360789-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-3-(萘-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 360789-55-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: PYIFHXYWRMISAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-羟基-2-甲基-3-(萘-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用元素氢从烯酮还原生成烯醇化物：在氢化条件下催化 C-C 键形成

  摘要：

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja021163l

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Migration/Aldol and Mannich-Type Reactions in Water and Protic Solvents
  作者：Mingwen Wang、Xiao-Fan Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200390155

  日期：2003.3

  [RuCl2(PPh3)3] has been developed, through a tandem olefin migration/aldol reaction in a water/toluene mixture. The presence of In(OAc)3 promoted the aldol reaction with α-vinylbenzyl alcohol (4) and aldehyde, while treatment of 3-buten-2-ol (2) with imines generated Mannich-type reaction products; syn isomers were formed as the major diastereomers for the aldol products 3a−3g and 5a−5e and the Mannich

  在催化量的 [RuCl2(PPh3)3] 存在下，3-丁烯-2-醇 (2) 和醛之间的交叉偶联已经通过在水/甲苯混合物中的串联烯烃迁移/羟醛反应得到发展。In(OAc)3的存在促进了α-乙烯基苄醇(4)和醛的羟醛反应，而用亚胺处理3-丁烯-2-醇(2)产生曼尼希型反应产物；顺式异构体作为主要的非对映异构体形成为羟醛产物 3a-3g 和 5a-5e 以及曼尼希产物 7a-7g。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Highly active, water-compatible and easily separable magnetic mesoporous Lewis acid catalyst for the Mukaiyama–Aldol reaction in water
  作者：Fang Zhang、Xiaotao Wu、Chao Liang、Xiaoyan Li、Zhen Wang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c4gc00178h

  日期：——

  A novel magnetic mesoporous Lewis acid catalyst was prepared through immobilizing Yb(OTf)3 on a sodium propylsulphonate and phenyl group co-functionalized magnetic core–mesoporous silica shell composite. The obtained Yb(OTf)2-SO3Na&Ph-MCMSS catalyst had a typical core–shell structure with a Fe3O4 magnetic core, a middle amorphous silica layer and a multifunctional mesoporous silica shell with radial

  通过将Yb（OTf）3固定在丙基磺酸钠和苯基基团共官能化的磁性核-介孔二氧化硅壳复合材料上，制备了新型的磁性介孔路易斯酸催化剂。获得的Yb（OTf）2 -SO 3 Na＆Ph-MCMSS催化剂具有典型的核-壳结构，具有Fe 3 O 4磁性核，中间无定形二氧化硅层和具有径向孔道的多功能介孔二氧化硅壳。在水介质Mukaiyama–Aldol反应中，它显示出比均相催化剂Yb（OTf）3和对照催化剂Yb（OTf）2 -SO 3更高的催化反应活性。Na-MCMSS介孔通道内无苯基，Yb（OTf）2 -SO 3 Na＆Ph-MCSS无介孔结构，介孔Yb（OTf）2 -SO 3 Na＆Ph-MCM-41形态不规则且无孔Yb（OTf） ）2 -SO 3Na-Amberlyst-15离子交换树脂。系统分析表明，这种优异的催化性能可归因于其径向中孔通道和孔表面疏水性产生的协同效应，从而导致活性位点的可及性增加
• CHIRAL LEAD CATALYST AND METHOD OF ASYMMETRIC ALDOL REACTION
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1203616A1

  公开（公告）日：2002-05-08

  A novel chiral lead catalyst comprising a lead compound of the following formula:         Pb(ORf)2 (wherein Rf represents a fluorine-containing alkylsulfonyl group) and a chiral crown ether compound having the structure of the following formula: which is applicable in a variety of reactions, and enables simple reaction operations with high yield and high optical selectivity, is provided. Also provided is a method of asymmetric synthesis using the same.

  一种新型手性铅催化剂，由下式的铅化合物组成： Pb(ORf)2 (其中 Rf 代表含氟烷基磺酰基）和具有下式结构的手性冠醚化合物 和具有下式结构的手性冠醚化合物： 提供了一种手性冠醚化合物，它适用于多种反应，反应操作简单，产率高，光学选择性高。此外，还提供了一种利用其进行不对称合成的方法。
• Lanthanide ion assisted electrochemically initiated aldol condensations
  作者：Albert J. Fry、Marko Susla、Michael Weltz

  DOI：10.1021/jo00388a027

  日期：1987.6
• US6780812B2
  申请人：——

  公开号：US6780812B2

  公开（公告）日：2004-08-24