1-[bis(ethylthio)methyl]-4-methylbenzene | 7334-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[bis(ethylthio)methyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: p-methylbenzaldehyde S,S-diethylacetal；p-Tolualdehyd-thiodiethylacetal；1-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 7334-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₈S₂
• 分子量: 226.407
• InChiKey: AWHXJQZRSYEYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: .35 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(ethylthio)methyl]-4-methylbenzene 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.67h， 以90%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  交联聚（N-溴丙烯酰胺）和聚（N-溴琥珀酰亚胺）作为高效和化学选择性多相聚合物催化剂的新应用，用于在温和条件下脱除 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷

  摘要：

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1094805
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙硫基甲基亚砜 、 对甲苯基溴化镁 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WLADISLAW, B.;ANDRADE, F. A. C.;MARZORATI, L., AN. ACAD. BRASIL. CIENC., 1981, 53, N 2, 335-337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tellurium tetrachloride as a mild and efficient catalyst for dithioacetalization
  作者：Hiroyuki Tani、Kazunori Masumoto、Tokuo Inamasu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78902-7

  日期：1991.4

  A variety of aldehydes and aliphatic ketones were converted into the corresponding dithioacetals at room temperature in good yields by using small amounts of tellurium tetrachloride as a mild Lewis acid catalyst.

  通过使用少量的四氯化碲作为温和的路易斯酸催化剂，多种醛和脂肪族酮在室温下以良好的产率转化为相应的二硫缩醛。
• Ethyl lactate mediated thioacetalization of aldehydes at ambient temperature
  作者：Jie-Ping Wan、Yanfeng Jing、Yunyun Liu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1209504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Dithioacetalization reactions of aldehydes with thiols/thiophenols have been successfully achieved at room temperature by employing the green, bio-based ethyl lactate as the reaction medium. By means of this sustainable approach, a class of dithioacetals has been acquired with high diversity and efficiency.

  图形摘要摘要 醛与硫醇/苯硫酚的二硫代缩醛反应已在室温下通过采用绿色生物基乳酸乙酯作为反应介质成功实现。通过这种可持续的方法，已经获得了一类具有高度多样性和效率的二硫缩醛。
• INDIUM(III) CHLORIDE CATALYZED EFFICIENT CONVERSION OF CARBONYL COMPOUNDS TO 1,3-DITHIOACETALS
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1081/scc-120002509

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Several aldehydes and ketones were efficiently converted into their corresponding dithioacetals and 1,3-dithianes in high yields using catalytic amount of indium(III) chloride in dichloromethane.

  摘要 在二氯甲烷中使用催化量的氯化铟 (III) 将几种醛和酮有效地转化为相应的二硫缩醛和 1,3-二噻烷。
• Selective reduction of thioacetal to sulfide by gallium(II) chloride
  作者：Kei-ichiro Ikeshita、Nobuhiro Kihara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.024

  日期：2005.12

  The reaction of dithioacetals with gallium(II) chloride followed by the acid treatment afforded sulfides in good yields.

  二硫缩醛与氯化镓（II）反应，然后进行酸处理，以良好的收率得到硫化物。
• Synthesis of Vicinal Bis(alkylthio) Derivatives by Reductive Coupling of Dithioacetals Derived from Aromatic Aldehydes with Low Valent Titanium Iodide Species
  作者：Naritoshi Yoshimura、Koji Igarashi、Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.640

  日期：2001.7

  Reduction of dithioacetals derived from aromatic aldehydes with low valent titanium iodide species in situ formed by treatment of titanium(IV) iodide with zinc in a mixed solvent of dichloro-methane and pivalonitrile at room temperature afforded coupling products, vicinal bis(alkylthio) derivatives, in good to high yields.

  通过在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中在室温下用锌处理碘化钛 (IV) 原位形成的低价碘化钛物种还原衍生自芳香醛的二硫代缩醛，得到偶联产物，邻位双（烷硫基）衍生物，高产。