(1S,3S,4R,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol | 102064-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4R,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• 英文别名: (1S,3S,4R,6R)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• CAS: 102064-70-0
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: RCRSOGJNJGPYGZ-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成对羟基苯甲酸酯的通用新策略

  摘要：

  各种7-卤代双环[4.1.0]庚烷2,3-或-3,4-二醇的Swern型氧化可提供相应的双环二酮，该二环二酮在原位发生环扩环并损失卤化氢，从而在高浓度下得到α-对苯二酚屈服。已经实现了将可分离的1，4-二酮26定量转化为乙酸γ-托酚酮27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88954-6
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 chloroamine-T 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3S,4R,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性银 (I) 通过非嵌合辅助跨环苯甲酸酯迁移促进偕二溴环丙烷开环反应

  摘要：

  通过甲苯磺酸银促进的偕二溴环丙烷开环反应实现了受保护的 4-氨基-5,7-二羟基-1-溴环庚-1-烯的高度非对映选择性合成。目标分子只需六步从苯或从 7,7-dibromo-3-norcarene 制备四步。这种方法的关键是发现了立体选择性跨环苯甲酸酯迁移，这是通过银 (I) 促进的偕二溴环丙烷开环反应中的串联非嵌合辅助而发生的。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)69

文献信息

• Oxidation of vicinal diols to .alpha.-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride-activated dimethyl sulfoxide
  作者：Catherine M. Amon、Martin G. Banwell、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1021/jo00231a005

  日期：1987.10
• BANWELL, M. G.;ONRUST, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4543-4546
  作者：BANWELL, M. G.、ONRUST, R.

  DOI：——

  日期：——