(2E)-methyl 3-(cinnamyloxy)acrylate | 147460-94-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯酚系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-methyl 3-(cinnamyloxy)acrylate
• 英文别名: Methyl (E)-3-(cinnamyloxy)acrylate；methyl (E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-2-enoate
• CAS: 147460-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JMNWLHAKINKBAF-OSODFHRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-methyl 3-(cinnamyloxy)acrylate 在 二氯二茂锆 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 (E,2RS,3SR)-5-phenyl-2-((RS)-1-phenylallyl)hex-4-ene-3-p-bromobenzoyloxy-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的级联反应：水加速的碳铝化-克莱森重排-羰基加成反应

  摘要：

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo051211v
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(2E)-methyl 3-(cinnamyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦催化剂的有机合成。醇与 α,β-不饱和炔酸酯的共轭加成

  摘要：

  醇与 α,β-不饱和链烯酸酯的共轭加成在中性条件下在催化量的三烷基膦存在下进行，得到相应的 β-烷氧基-α,β-不饱和链烯酸酯，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.241