30-(2-carboxyphenyl)carboxamido-olean-11,13(18)-dien-3β-ol | 761415-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-(2-carboxyphenyl)carboxamido-olean-11,13(18)-dien-3β-ol
• 英文别名: 2-[[(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12-dodecahydropicen-2-yl]methylcarbamoyl]benzoic acid
• CAS: 761415-78-5
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₄
• 分子量: 587.843
• InChiKey: CBMYAOXNAWCGFM-LASBWMHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-(2-carboxyphenyl)carboxamido-olean-11,13(18)-dien-3β-ol 、 苯酐 在 吡啶 作用下， 以12%的产率得到30-(2-carboxyphenyl)carboxamido-3β-O-phthaloyl-olean-11,13(18)-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibitory Effect of Novel Glycyrrhetinic Acid Derivatives on IL-1.BETA.-Induced Prostaglandin E2 Production in Normal Human Dermal Fibroblasts

  摘要：

  由甘草次酸（GA）衍生得到的olean-11,13（18）-二烯-3β,30-二醇二半琥珀酸酯（3），已被报道在体内实验中表现出强效的抗炎作用。基于3作为先导化合物，我们试图合成一些结构修饰的化合物，它们在以下方面有所不同：i）邻苯二甲酸部分中羧基的位置，ii）连接到苯甲酰基团的羧基数目，iii）将苯环转换为另一种环系，iv）苯环与氧化醇骨架在3和/或30位置的连接形式。这些化合物被筛选其抑制正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）中白介素-1β（IL-1β）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生的活性。尽管将3的邻羧基组转换为间位或对位位置增加了抑制活性，但消除或增加羧基组导致抑制活性丧失。将3的3和/或30位置的酯键转换为酰胺键并没有显著增加抑制活性。另一方面，在3β-O-乙酰基-氧化醇-11,13（18）-二烯-30-羧酸（20）的30位置含有邻氨基苯甲酸部分的衍生物中，3β-羟基-30-去氧化醇-11,13（18）-二烯-20β-[N-(2-羧基苯基)]羧酰胺（30）显示出这一系列中最强的抑制活性（IC50 1.0 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1103
• 作为产物：
  描述：

  3β-O-acetyl-olean-11,13(18)-dien-30-amine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 30-(2-carboxyphenyl)carboxamido-olean-11,13(18)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibitory Effect of Novel Glycyrrhetinic Acid Derivatives on IL-1.BETA.-Induced Prostaglandin E2 Production in Normal Human Dermal Fibroblasts

  摘要：

  由甘草次酸（GA）衍生得到的olean-11,13（18）-二烯-3β,30-二醇二半琥珀酸酯（3），已被报道在体内实验中表现出强效的抗炎作用。基于3作为先导化合物，我们试图合成一些结构修饰的化合物，它们在以下方面有所不同：i）邻苯二甲酸部分中羧基的位置，ii）连接到苯甲酰基团的羧基数目，iii）将苯环转换为另一种环系，iv）苯环与氧化醇骨架在3和/或30位置的连接形式。这些化合物被筛选其抑制正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）中白介素-1β（IL-1β）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生的活性。尽管将3的邻羧基组转换为间位或对位位置增加了抑制活性，但消除或增加羧基组导致抑制活性丧失。将3的3和/或30位置的酯键转换为酰胺键并没有显著增加抑制活性。另一方面，在3β-O-乙酰基-氧化醇-11,13（18）-二烯-30-羧酸（20）的30位置含有邻氨基苯甲酸部分的衍生物中，3β-羟基-30-去氧化醇-11,13（18）-二烯-20β-[N-(2-羧基苯基)]羧酰胺（30）显示出这一系列中最强的抑制活性（IC50 1.0 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1103