(3α,4α,5α)-4-chloro-3,5-dimethylcyclohexanone | 851530-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3α,4α,5α)-4-chloro-3,5-dimethylcyclohexanone
• CAS: 851530-80-8
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: NYCLKPODFNUANN-UQWHLADISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,4α,5α)-4-chloro-3,5-dimethylcyclohexanone 在 isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside 、 recombinant E_. coli strain BL₂₁(DE₃)(PMM₄) 、 β-环糊精 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以53%的产率得到(4α,5α,6α)-5-chloro-4,6-dimethyl-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  表达两种细菌单加氧酶的重组全细胞对前手性多取代环己酮的微生物 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  微生物 Baeyer-Villiger 氧化具有各种功能的前手性 3,5-二甲基环己酮与重组大肠杆菌细胞过表达来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 和来自毛单胞菌属的环戊酮单加氧酶。NCIMB 9872 已被调查。观察到两种酶的底物特异性和立体选择性存在明显差异，并且在某些情况下获得了对映互补产物。生物催化系统能够将手性内酯作为有价值的中间体用于各种天然化合物的全合成。已经通过非对映选择性合成路线制备了具有不同亲脂性和杂交的取代基，并随后进行了生物转化，以研究构象和电子对生物氧化的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400676
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3α,4α,5α)-4-chloro-3,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  表达两种细菌单加氧酶的重组全细胞对前手性多取代环己酮的微生物 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  微生物 Baeyer-Villiger 氧化具有各种功能的前手性 3,5-二甲基环己酮与重组大肠杆菌细胞过表达来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 和来自毛单胞菌属的环戊酮单加氧酶。NCIMB 9872 已被调查。观察到两种酶的底物特异性和立体选择性存在明显差异，并且在某些情况下获得了对映互补产物。生物催化系统能够将手性内酯作为有价值的中间体用于各种天然化合物的全合成。已经通过非对映选择性合成路线制备了具有不同亲脂性和杂交的取代基，并随后进行了生物转化，以研究构象和电子对生物氧化的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400676