(2S,3aR,4R,6R,7aS)-N,N-diisopropyl-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphol-2-amine | 1268447-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,4R,6R,7aS)-N,N-diisopropyl-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphol-2-amine
• CAS: 1268447-58-0；1268447-60-4
• 化学式: C₁₆H₃₀NO₂P
• 分子量: 299.393
• InChiKey: DSBBKEPWJQGXDQ-XNZAXJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6S,8R)-N,N-diisopropyl-(4-boronato-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-phosphatricyclo[6.1.1.0**(2,6)]dec-4-yl)amine 在 二乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3aR,4R,6R,7aS)-N,N-diisopropyl-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成蒎烯衍生的亚磷酰胺及其在铜催化共轭加成中的应用

  摘要：

  合成了基于 (-)-蒎烷骨架的新型 P-立体亚磷酰胺，并通过 NMR 光谱方法和单晶 X 射线结构分析进行了研究。顺式蒎二醇 2 和 N,N-二烷基亚磷酰胺二氯化物之间的反应，然后用 BH3·THF 加合物保护，得到 PS 和 PR BH3-亚磷酰胺配合物的非对映异构混合物。通过柱色谱分离后，得到纯形式的这些立体异构体。BH3 基团通过在升高的温度下用 Et2NH 处理进一步裂解，获得的游离亚磷酰胺配体用于催化对映选择性共轭加成反应。作为基材，使用了一系列环状和非环状烯酮，并在催化量的 CuI 噻吩羧酸盐 (CuTC) 和亚磷酰胺配体存在下与 Et2Zn 进行加成。结果表明，磷中心的构型控制着 β-烷基化酮新形成的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000946