3-羟基-3-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮 | 84466-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-3-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propanone；3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 84466-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ACGOCZRLBYATQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-羟基-3-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用元素氢从烯酮还原生成烯醇化物：在氢化条件下催化 C-C 键形成

  摘要：

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja021163l

文献信息

• Iron(III) Chloride as a Water-Compatible Lewis Acid for Diastereoselective Aldol Reactions in Water in the Presence of a Surfactant
  作者：Naohiro Aoyama、Kei Manabe、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2004.312

  日期：2004.3

  Diastereoselective aldol reactions of various aldehydes with silicon enolates in water have been successfully carried out using iron(III) chloride and a surfactant. Contrary to previous understandi...

  已经使用氯化铁 (III) 和表面活性剂成功地进行了各种醛与硅烯醇化物在水中的非对映选择性羟醛反应。与之前的理解相反...
• Aqueous Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Gallium Lewis Acid with Trost-Type Semi-Crown Ligands
  作者：Hui-Jing Li、Hong-Yu Tian、Yan-Chao Wu、Yong-Jun Chen、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505089

  日期：2005.7

  generates highly effective chiral gallium Lewis acid catalysts for aqueous asymmetric aldol reactions of aromatic silyl enol ethers with aldehydes. A ligand-acceleration effect was observed. Water is essential for obtaining high diastereoselectivity and enantioselectivity. The p-phenyl substituent in aromatic silyl enol ether (2 h) plays an important role and increases the enantioselectivity up to 95%

  Ga（OTf）3与手性半冠配体（1a – e）的结合产生了高效的手性镓路易斯酸催化剂，用于芳族甲硅烷基烯醇醚与醛的水性不对称羟醛反应。观察到配体促进作用。水对于获得高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。芳基甲硅烷基烯醇醚中的对苯基取代基（2 h）起着重要作用，对映选择性提高至95％ee。尽管脂族甲硅烷基烯醇醚的对映选择性低，而甲硅烷基烯酮缩醛容易在含水醇中水解，但甲硅烷基烯酮硫缩醛的醛醇缩合反应（12）在镓-路易斯酸催化剂的存在下与醛一起以合理的收率和高的非对映异构体（高达99：1）和对映选择性（高达96％ee）提供β-羟基硫酯。
• Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Using Chiral Bis-pyridino-18-crown-6−Rare Earth Metal Triflate Complexes
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Satoshi Nagayama、Motoo Shiro、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028698z

  日期：2003.3.1

  cations and the catalytic activity of Pr(OTf)(3)-crown ether complexes. From X-ray structures of RE(NO(3))(3)-crown ether complexes, it was found that they had similar structures regardless of the RE cations and the crown ethers used. Accordingly, the binding ability of the crown ether with the RE cation and the catalytic activity of the complex are important for attaining high selectivity in the asymmetric

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率
• ENANTIOSELECTIVE CROSS ALDOL REACTION VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1441

  日期：1982.9.5

  Highly enantioselective cross aldol reaction between aromatic ketones and various aldehydes is achieved via divalent tin enolates employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  芳族酮和各种醛之间的高度对映选择性交叉羟醛反应是通过二价锡烯醇化物实现的，采用衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺作为配体。
• Highly active, water-compatible and easily separable magnetic mesoporous Lewis acid catalyst for the Mukaiyama–Aldol reaction in water
  作者：Fang Zhang、Xiaotao Wu、Chao Liang、Xiaoyan Li、Zhen Wang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c4gc00178h

  日期：——

  A novel magnetic mesoporous Lewis acid catalyst was prepared through immobilizing Yb(OTf)3 on a sodium propylsulphonate and phenyl group co-functionalized magnetic core–mesoporous silica shell composite. The obtained Yb(OTf)2-SO3Na&Ph-MCMSS catalyst had a typical core–shell structure with a Fe3O4 magnetic core, a middle amorphous silica layer and a multifunctional mesoporous silica shell with radial

  通过将Yb（OTf）3固定在丙基磺酸钠和苯基基团共官能化的磁性核-介孔二氧化硅壳复合材料上，制备了新型的磁性介孔路易斯酸催化剂。获得的Yb（OTf）2 -SO 3 Na＆Ph-MCMSS催化剂具有典型的核-壳结构，具有Fe 3 O 4磁性核，中间无定形二氧化硅层和具有径向孔道的多功能介孔二氧化硅壳。在水介质Mukaiyama–Aldol反应中，它显示出比均相催化剂Yb（OTf）3和对照催化剂Yb（OTf）2 -SO 3更高的催化反应活性。Na-MCMSS介孔通道内无苯基，Yb（OTf）2 -SO 3 Na＆Ph-MCSS无介孔结构，介孔Yb（OTf）2 -SO 3 Na＆Ph-MCM-41形态不规则且无孔Yb（OTf） ）2 -SO 3Na-Amberlyst-15离子交换树脂。系统分析表明，这种优异的催化性能可归因于其径向中孔通道和孔表面疏水性产生的协同效应，从而导致活性位点的可及性增加