(E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 1059175-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1059175-55-1
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: BDGGBESURQUJHW-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以93%的产率得到2-bromo-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-fluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  揭示了在改善由不需要的钙通道活性特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有二酰胺和芳香官能团的化合物，其一般公式为（1），其中X1和X2为连接剂。

  公开号：

  US20080227823A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  揭示了在改善由不需要的钙通道活性特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有二酰胺和芳香官能团的化合物，其一般公式为（1），其中X1和X2为连接剂。

  公开号：

  US20080227823A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective [2,3]-Rearrangements of Allylic Ammonium Ylides: A Mechanistic and Computational Study
  作者：Thomas H. West、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Alexander C. Brueckner、Ryne C. Johnston、Paul Ha-Yeon Cheong、Guy C. Lloyd-Jones、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.6b11851

  日期：2017.3.29

  A mechanistic study of the isothiourea-catalyzed enantioselective [2,3]-rearrangement of allylic ammonium ylides is described. Reaction kinetic analyses using 19F NMR and density functional theory computations have elucidated a reaction profile and allowed identification of the catalyst resting state and turnover-rate limiting step. A catalytically relevant catalyst–substrate adduct has been observed

  描述了异硫脲催化的烯丙基铵叶立德的对映选择性 [2,3] 重排的机理研究。使用 19F NMR 和密度泛函理论计算的反应动力学分析阐明了反应曲线并允许识别催化剂静止状态和周转率限制步骤。已经观察到催化相关的催化剂 - 底物加合物，其组成通过 13C 和 15N 同位素标记明确阐明。同位素夹带表明观察到的催化剂-底物加合物是催化生产循环中真正的中间体。已经检查了 HOBt 作为添加剂对反应、催化剂静止状态和周转率限制步骤的影响。交叉实验已经探讨了催化循环中每个建议步骤的可逆性。计算也被用来阐明立体控制的起源，1,5-S···O 相互作用和催化剂立体定向基团提供了过渡结构刚性和对映选择性，同时偏爱阳离子-π 相互作用而不是 C-H···π负责非对映选择性。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU CANAL CALCIQUE
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008110008A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing both a diamide and aromatic functionality are disclosed of the general formula (I) where X¹ and X² are linkers.
  [FR] L'invention concerne des procédés et des composés efficaces pour améliorer les états caractérisés par une activité indésirable du canal calcique, en particulier, l'activité indésirable du canal calcique de type T. Spécifiquement, l'invention concerne une série de composés contenant à la fois une fonctionnalité diamide et une fonctionnalité aromatique de formule générale (1), X¹ et X² étant des segments de liaison.
• AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20080227823A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing both a diamide and aromatic functionality are disclosed of the general formula (1) where X 1 and X 2 are linkers.

  揭示了在改善由不需要的钙通道活性特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有二酰胺和芳香官能团的化合物，其一般公式为（1），其中X1和X2为连接剂。