(3S,4R,5R)-ethyl 5-O-(methanesulfonyl)shikimate | 1476028-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-ethyl 5-O-(methanesulfonyl)shikimate
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-methanesulfonyloxy-3,4-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylsulfonyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1476028-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: XRWVWZDGWXYWDC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-ethyl 5-O-(methanesulfonyl)shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-1-azido-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-(methylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(3S,4R,5R)-ethyl 5-O-(methanesulfonyl)shikimate
  参考文献：
  名称：

  从自然丰富的（-）ki草酸开始立体选择性合成（+）-戊烯胺

  摘要：

  在药学上有用的伪氨基糖（+）的立体选择性合成- valienamine 1进行说明。环氧化物2首先通过四个步骤制备79.7％的总收率从天然丰度开始（ - ） -莽草酸。环氧化物2然后转化成邻位二羟基化合物3通过一个高度区域选择性和立体选择性的水介导的环氧化物开环产率为96％。化合物3转化为化合物4在经由酯还原和三个羟基的苄基化两个步骤收率为86％。化合物4转化成叠氮化合物5通过S，90％收率Ñ用叠氮化钠对OMs离去基团进行2-型亲核取代。化合物5的钌催化的立体选择性二羟基化以91％的收率得到二羟基化合物6。化合物6转化为化合物7，收率92％通过选择性单乙酰化较少受阻羟基。通过酸介导的消除作用使叔醇7脱水，以85％的收率得到烯烃化合物8。最后，通过脱保护和Lindlar催化剂促进的叠氮基团（N 3）的高选择性加氢，将化合物8分两步以91％的收率转化为标题化合物1。）在双键存在的情况下。因此，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.013

文献信息

• 一种伏格列波糖的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108821987A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开一种治疗糖尿病的药物伏格列波糖（AO128）Ⅰ的制备方法，该法以莽草酸衍生的中间体Ⅱ为原料，经七步得到目标产物，收率至少为15%。该方法包括：以开环产物Ⅱ为起始原料，与叠氮钠发生亲核取代得到构型翻转的中间体Ⅲ；该中间体与苯甲酰氯反应得到产物Ⅳ；然后双键经钌催化氧化高选择性地得到二醇产物Ⅴ；酯基经硼氢化钠还原后得到含三个羟基的化合物Ⅵ；再对化合物Ⅵ的伯羟基和仲羟基进行保护得到中间体Ⅶ；该中间体与二苯甲酰氧基丙酮连接后进一步还原得到化合物Ⅷ；一步脱除化合物Ⅷ的所有保护基，得到目标产物Ⅰ，即伏格列波糖（AO128）。本发明原料及所用试剂廉价易得，立体选择性高，产率高，具有工业化生产的可能。
• Improved Stereoselective Syntheses of (+)-Valiolamine and (+)-Valienamine Starting from (-)-Shikimic Acid
  作者：Fenglei Li、Wei Ding、Na Quan、Jiajia Wu、Yungang He、Xingliang Zhu、Xiaoxin Shi、Jianhong Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201600935

  日期：2017.4

  Improved stereoselective syntheses of the target compounds (+)‐valiolamine 1 and (+)‐valienamine 2 starting from naturally abundant (–)‐shikimic acid are described. A common key intermediate compound 7 was first synthesized from (–)‐shikimic acid in 9 steps. The compound 7 was then converted to (+)‐valiolamine 1 in 3 steps, and was also converted to (+)‐valienamine 2 in 4 steps. In summary, (+)‐valiolamine

  描述了从天然丰富的（-）-ki草酸开始改进的目标化合物（+）-缬胺1和（+）-缬胺2的立体选择性合成。一个通用的关键中间体化合物7首先由（-）-草酸分9个步骤合成。然后，将化合物7分3步转化为（+）-缬氨酸1，也将分4步转化为（+）-缬氨酸2。总而言之，（+）-缬胺1和（+）-缬胺2分别由（-）-ki草酸分12（或13）步合成，总收率分别为40％和39％。目前的合成方法更实用，可能对潜在的工业上有价值的（+）-缬氨酸胺1和（+）-缬氨酸胺2的工业制备具有重要意义。