(E)-9-(3,4-dimethoxystyryl)acridine | 1241963-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-(3,4-dimethoxystyryl)acridine
• CAS: 1241963-95-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: DHKFJATVOZLWBB-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(3,4-dimethoxystyryl)acridine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-10-methyl-9-(3,4-dimethoxystyryl)acridin-10-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-9-(3,4-dimethoxystyryl)acridine
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480

文献信息

• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 6. Synthesis and crystal packings of neutral crown-containing and model styrylheterocycles
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、N. A. Lobova、S. K. Sazonov、S. S. Basok、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0155-7

  日期：2009.6

  Neutral crown-containing and model styrylheterocycles of the 4-pyridine, 4-quinoline, and 9-acridine series were synthesized under acidic catalysis. The influence of the molecular geometry of these compounds, as well as of related styrylheterocycles of the 2-benzothiazole and benzobisthiazole series, on the formation of a particular crystal packing was investigated based on X-ray diffraction data. An extension of the conjugation system in the molecules can result in the sandwich-herringbone packing motif as the only one of the three packing motifs most typical of this class of compounds. This packing provides the preorganization of the structural units for the [2+2] photocycloaddition reaction. The styrylheterocycle containing the bulky 9-acridine moiety is nonplanar due to strong intramolecular steric interactions. The packing motifs formed by nonplanar molecules do not provide the preorganization of the molecules for the [2+2] photocycloaddition. The introduction of the crown ether moiety into the benzene ring of the styrylheterocycle can decrease the predictability of the packing motif as a result of the inclusion of solvent molecules capable of hydrogen bonding with the heteroatoms of the macrocycle in the crystal structure.

  合成了中性含冠和模型的4-吡啶、4-喹啉和9-咔唑系列的苯乙烯杂环化合物，采用酸催化。基于X射线衍射数据，研究了这些化合物以及相关的2-苯并噻唑和苯并双噻唑系列的苯乙烯杂环的分子几何形状对特定晶体堆积的影响。分子中共轭系统的扩展可能导致三种最典型堆积形式中的唯一一种——夹心鱼骨堆积。这种堆积为[2+2]光环加成反应的结构单元提供了预组织。由于强烈的分子内立体相互作用，含有笨重的9-咔唑单元的苯乙烯杂环呈非平面形态。非平面分子形成的堆积形式不提供分子在[2+2]光环加成反应中的预组织。将冠醚单元引入苯乙烯杂环的苯环中，可能会因能够与宏环的杂原子形成氢键的溶剂分子的参与而降低堆积形式的可预测性。