5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol | 1202183-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol
• CAS: 1202183-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: QOABIOSBVZVCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-chloro-5-[8-(hydroxymethyl)-12-methyl-2-pyridin-4-yl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-7,10-epiminocyclo-hepta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES TRICYCLIQUES CONDENSÉES, PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了公式A或公式B的融合的、三环的吡唑并{1,5-a]嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐，这些化合物选择性地抑制Raf激酶活性，并且适用于治疗由某些Raf激酶介导的疾病。

  公开号：

  WO2009108827A1
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 乙醇 、 吡啶盐酸盐 、 sodium 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES TRICYCLIQUES CONDENSÉES, PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了公式A或公式B的融合的、三环的吡唑并{1,5-a]嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐，这些化合物选择性地抑制Raf激酶活性，并且适用于治疗由某些Raf激酶介导的疾病。

  公开号：

  WO2009108827A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)phenol 、 4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-3-amine 、 吡啶盐酸盐 在 5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol 、 silica gel 作用下， 以provided 5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol as a beige solid in 77% yield, mp, 273°-274° C的产率得到5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[5, 1-C] [1,2,4] TRIAZINES, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  一种式为A的吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪化合物及其药学上可接受的盐。本发明的多取代吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪化合物选择性地抑制B-Raf激酶活性，可用于治疗由B-Raf激酶介导的疾病。

  公开号：

  US20090082354A1

文献信息

• [EN] PHENYLSULFONAMIDE-SUBSTITUTED, PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES PAR PHÉNYLSULFONAMIDE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009111260A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Phenylsulfonamide substituted, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines are described. The compounds of the invention selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders associated with Raf kinases. Formula (I)

  苯磺酰胺取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶已被描述。该发明的化合物选择性地抑制Raf激酶活性，并可用于治疗与Raf激酶相关的疾病。公式（I）
• Novel pyrazolopyrimidines as highly potent B-Raf inhibitors
  作者：Martin J. Di Grandi、Dan M. Berger、Darrin W. Hopper、Chunchun Zhang、Minu Dutia、Alejandro L. Dunnick、Nancy Torres、Jeremy I. Levin、George Diamantidis、Christoph W. Zapf、Jonathan D. Bloom、YongBo Hu、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.058

  日期：2009.12

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing a 3-hydroxyphenyl group at C(3) and substituted tropanes at C(7) have been identified as potent B-Raf inhibitors. Exploration of alternative functional groups as a replacement for the C(3) phenol demonstrated indazole to be an effective isostere. Several compounds possessing substituted indazole residues, such as 4e, 4p, and 4r, potently inhibited

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。
• PYRAZOLO[5, 1-C] [1,2,4]TRIAZINES, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2203453A1

  公开（公告）日：2010-07-07
• [EN] PYRAZOLO[5, 1-C] [1,2,4] TRIAZINES, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLO[5,1-C]-[1,2,4]-TRIAZINES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009039387A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  A pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine compound of Formula (A): and pharmaceutically acceptable sats thereof. The multiply-substituted pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine compounds of the invention selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase.