3-N-butylcarbamoyl-3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one | 473451-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-N-butylcarbamoyl-3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
• 英文别名: N-butyl-5-(4-nitrophenyl)-8-oxo-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-7-carboxamide
• CAS: 473451-58-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₆
• 分子量: 424.413
• InChiKey: IAJUKWJLKDRUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-butylcarbamoyl-3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-(4-aminophenyl)-N-butyl-8-oxo-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的2,3-苯并二氮杂AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  我们以前已经证明1-芳基-3,5-二氢-7，8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（3）具有显着的抗惊厥特性并拮抗2-氨基-3-诱导的癫痫发作（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）与结构相关的1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（ 1，GYKI 52466），一种众所周知的非竞争性AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂。现在我们报告3-（N-烷基氨基甲酰基）-1-芳基-3,5-二氢-7，8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（4a-h）和1-芳基的合成-3，5-二氢-7，8-亚甲二氧基-4H-2，3-苯并二氮杂-4-硫酮（5a-c）。评估了腹膜内（ip）注射的所有化合物的活性，以对抗DBA / 2小鼠中的音源性癫痫发作以及瑞士小鼠中的最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作。一些新化合物4和5表现出显着的抗

  DOI：

  10.1021/jm991086d
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到3-N-butylcarbamoyl-3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂：一系列2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基-苯基）甲基] -4,5-亚甲基二氧苯基乙酸烷基酯的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新的2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基苯基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸烷基酯（10-19）的合成，该烷基酯在苄基上带有烷基现场。通过测试相应的衍生物20-22（其中4-烷基半氨基咔唑酮部分已被除去（化合物20）或其烷基脲基部分移至位置1（化合物21-22）），评估了该基团对生物活性的影响。此外，通过测试衍生物23来评估4-氨基苄基部分在抗惊厥活性中的参与。测定了所有化合物的抗惊厥活性以对抗在DBA / 2小鼠中诱发的音源性癫痫发作。在这一系列衍生物中，[2-[（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑基）-甲基] -4 已证明5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯（10）是活性最高的化合物。它显示出比1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）（一种众所周知的非竞争性2）高出5倍的效能-氨基

  DOI：

  10.1021/jm020863y