3-羟基-4-戊酸叔丁酯 | 122763-67-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-戊酸叔丁酯
• 中文别名: 3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-4-pentenoate
• CAS: 122763-67-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OBFPCKWYDQCBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 Burkholderia cepacia amano lipase 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-乙酰氧基-4-戊烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  重复使用Mitsunobu耦合器：麻烦的酯化反应的捷径

  摘要：

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.065
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到3-羟基-4-戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从简单呋喃一锅转化为八氢吲哚支架

  摘要：

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700620

文献信息

• A Chiral Building Block for the ­Stereocontrolled Installation of the 1,3-Diol Motif
  作者：Angela Bredenkamp、Zhi-Bin Zhu、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201501325

  日期：2016.1

  A new chiral building block for the direct installation of the 1,3-diol motif is presented. Aldehyde olefination followed by directed reduction allows for the synthesis of both the syn- and the anti-configured diol in a fully stereocontrolled way. The building block was used for the total synthesis of naturally occurring 1,2,4-trihydroxynonadecanes starting from pentadecanal.

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• Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of β-Keto Esters and 1,3-Diketones to α-Keto Esters and 1,2-Diketones in Aqueous Medium
  作者：Anastasios Stergiou、Anna Bariotaki、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/jo4009047

  日期：2013.7.19

  A versatile and highly efficient method for the direct synthesis of α-keto esters and 1,2-diketones has been developed. This approach utilizes the oxidative cleavage of a variety of β-keto esters and 1,3-diketones mediated by an Oxone/aluminum trichloride system. The simple one-step oxidation reaction proceeded selectively in aqueous media to afford products in high yields, short reaction times, and

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• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

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• Process Development and Scale-up Total Synthesis of Largazole, a Potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Qi-Yin Chen、Pravin R. Chaturvedi、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00352

  日期：2018.2.16

  scale-up total synthesis of largazole, a potent class I selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor, a potential anticancer agent and also useful for the treatment of other disorders where transcriptional reprogramming might be beneficial. The synthetic route and conditions for each fragment and final product were modified and optimized to make them suitable for larger-scale synthesis. With the

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• Total Synthesis of Pinnatoxins A and G and Revision of the Mode of Action of Pinnatoxin A
  作者：Romulo Araoz、Denis Servent、Jordi Molgó、Bogdan I. Iorga、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Benoit、Zhenhua Gu、Craig Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja201254c

  日期：2011.7.13

  groups and regulatory agencies. A central transformation in the synthesis is the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of a complex α,α-disubstituted allylic ester based on a unique mode for stereoselective enolization through a chirality match between the substrate and the lithium amide base. With synthetic pinnatoxin A, a detailed study has been performed that provides conclusive

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