(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzoyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 187233-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzoyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 187233-03-0
• 化学式: C₄₂H₅₉NO₂₁Si
• 分子量: 942.01
• InChiKey: ZTTNYPJUKFMGJJ-MEKMTRABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  276.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzoyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2R,3S,4S,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzoyloxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzoyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4