3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶 | 15128-89-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶
• 英文名称: 2-nitro-3-hydroxy-4-methylpyridine
• 英文别名: 4-methyl-2-nitro-3-pyridinol；4-methyl-2-nitropyridin-3-ol；4-methyl-2-nitro-pyridin-3-ol；3-Hydroxy-4-methyl-2-nitropyridine
• CAS: 15128-89-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: COIBQJMOZNXKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-3-methylamino-2-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Lindstroem, Stefan; Ahmad, Tania; Grivas, Spiros, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 529 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环辛烷连接的1,5-萘吡啶基新型细菌拓扑异构酶抑制剂的吡ido嗪酮取代的RHS类似物作为广谱抗菌剂的结构活性关系（第6部分）

  摘要：

  氧杂双环辛烷连接的1，5-萘啶基-吡啶并恶嗪酮是新型广谱细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI），其靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的位置不同于喹诺酮。由于对已知抗生素缺乏交叉耐药性，因此它们提供了抵抗耐药细菌的绝好机会。吡ido嗪酮部分的结构活性关系在该信中描述。已经描述了在吡啶并嗪嗪酮部分的C-3，C-4和C-7处被卤素，烷基和甲氧基取代的NBTI的化学合成和活性。另外，已经报道了连接子NH质子的取代及其转化为AM-8085和AM-8191的酰胺类似物。吡ido并嗪酮部分的C-3处的氟，氯和甲基基团保留了效价和光谱。在金黄色葡萄球菌感染的鼠菌血症模型中，与母体AM-8085相比，其浓度为50 3.9 mg / kg）。吡ido并嗪酮单元的C-3甚至不容许极性适度的极性（例如甲氧基）。当CH 2在接头位置8上时，接头的碱性和NH基团对于活性很重要。然而，具有7位NH或N-甲基基团的酰胺（具有

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.057

文献信息

• Drug efflux pump inhibitor
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20030092720A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): 1 wherein, R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W 1 represents —CH═CH—, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or the like; R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R 4 represents hydrogen atom, a group of —OZ 0-4 R 5 (Z 0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R 5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W 2 represents a single bond or —C(R 8 )═C(R 9 )— (R 8 and R 9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W 2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  一种用于预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分表示为以下一般式(I)的化合物： 其中，R1和R2代表氢原子、卤素原子、羟基或类似物，W1代表—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3代表氢原子、卤素原子、羟基或氨基；R4代表氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4代表烷基链、氟取代的烷基链或单键，R5代表环烷基、芳基或类似物）；W2代表单键或—C(R8)═C(R9)—（R8和R9代表氢原子、卤素原子、较低烷基或类似物，Q代表酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑二酮或等效的杂环环；m和n代表0到2的整数，q代表0到3的整数。
• [EN] BICYCLIC PYRIDINES AND ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINES BICYCLIQUES ET ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011059839A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与老化或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含调节sirtuin化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE ET LEURS ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2016198400A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-.1,4-benzoxazin-3-one derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neuradegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代的3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1