dragmacidon A | 128364-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dragmacidon A
• 英文别名: 6-bromo-3-[(2R,5S)-5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-methylpiperazin-2-yl]-1H-indole
• CAS: 128364-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₂N₄
• 分子量: 488.225
• InChiKey: XQSOLGAZPINGFW-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dragmacidon A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 acetyldragmacidon A
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵hexadella SP中的溴化双吲哚生物碱

  摘要：

  已从太平洋海棉Hexadella sp中分离出三种新的溴化双（吲哚）生物碱：托普森汀C（7），drammacidon A（8）和dragmacidon B（9）。收集在不列颠哥伦比亚省海岸附近。对于所提出的结构7，8和9是根据光谱分析。Dragmacidon A（8）在L1210分析中显示出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81355-7
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 RhCl(PPh₃)3 、 水 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 dragmacidon A
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g

文献信息

• Reduction of 2,5-Bis(3′-indolyl)pyrazines to 2,5-Bis(3′-indolyl)piperazines: Synthesis of Bisindolylpiperazine Marine Alkaloids Dragmacidin A, B, and C
  作者：David A. Horne、Fay Tonsiengsom、Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1055/s-2005-918431

  日期：——

  A concise total synthesis of the bisindole alkaloids dragmacidin A, B and C is described that centers on the preparation and reduction of 2,5-bis(3'-indolyl)pyrazines to 2,5-bis(3'-indolyl)piperazines.

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。