1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 244169-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 6-bromoindolin-3-one；1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-2H-indol-3-one
• CAS: 244169-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: UPELVLRBOXIHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones

  摘要：

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085950

文献信息

• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。
• Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Jun-ichi Kobayashi、Asami Ohta、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2004-831217

  日期：——

  Optically pure indolylglycinols were prepared from indolin-3-ones through lipase-mediated kinetic resolution of 2-azido-2-(indol-3-yl)ethyl acetates.

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。
• Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid (+)-<i>cis</i>-Dihydrohamacanthin B
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuhiro Higuchi、Ryousuke Takei、Takashi Kouko

  DOI：10.1055/s-2007-965907

  日期：2007.3

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloid (+)-cis-dihydrohamacanthin B was achieved from optically pure (R)-indolylglycinol.

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-dihydrohamacanthin B 的全合成是由光学纯 (R)-indolylglycinol 实现的。