1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 244169-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 6-bromoindolin-3-one；1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-2H-indol-3-one
• CAS: 244169-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: UPELVLRBOXIHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones

  摘要：

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085950

文献信息

• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。
• Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Jun-ichi Kobayashi、Asami Ohta、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2004-831217

  日期：——

  Optically pure indolylglycinols were prepared from indolin-3-ones through lipase-mediated kinetic resolution of 2-azido-2-(indol-3-yl)ethyl acetates.

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。
• Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid (+)-<i>cis</i>-Dihydrohamacanthin B
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuhiro Higuchi、Ryousuke Takei、Takashi Kouko

  DOI：10.1055/s-2007-965907

  日期：2007.3

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloid (+)-cis-dihydrohamacanthin B was achieved from optically pure (R)-indolylglycinol.

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-dihydrohamacanthin B 的全合成是由光学纯 (R)-indolylglycinol 实现的。
• An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Ken Matsumura、Miyuki Monai、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919908085950

  日期：1999.9

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.
• First Total Synthesis of Dragmacidin A via Indolylglycines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hidetaka Enoki、Ken Matsumura、Miho Ohyama、Masato Inagawa、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol006394g

  日期：2000.9.1

  The first total synthesis of dragmacidin A has been accomplished using condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The general and practical method for synthesis of indolylglycines via Wittig reaction, azide addition, and reduction from indolin-3-ones is also described.

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。