N-(5-iodoquinolin-8-yl)pivalamide | 1443988-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-iodoquinolin-8-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(5-iodoquinolin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1443988-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂O
• 分子量: 354.19
• InChiKey: OTIQQRSOXMYRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 、 N-(5-iodoquinolin-8-yl)pivalamide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-cyanostyryl)-8-(pivaloylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。

  公开号：

  CN106938985B
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 triiodoisocyanuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到N-(5-iodoquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。
• 一种5-位炔基化8-酰胺基喹啉类化合物及其一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106905233A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明所提供一种催化合成5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物方法的合成路径。该法以8‑酰胺基氨基喹啉类化合物(II)、卤化物、末端炔烃类化合物(III)为原料，在有机溶剂中一锅两步法有效反应：即第一步无金属作用下，在喹啉类化合物(II)的5位上卤素得5‑位卤化喹啉类化合物(IV)，然后无需分离在金属催化剂的作用下直接与炔烃类化合物(III)发生一锅法交叉偶联反应，碱性条件下制得5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物。该反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• A Convenient Strategy for Remote C–H Bond Halogenation of 8-Aminoquinolines in the C5 Position
  作者：Xiang-Xiang Chen、Jia-Xin Wang、Jiang-Tao Ren、Hu Xie、Yanxia Zhao、Ya-Min Li、Meng Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588420

  日期：2017.9

  A highly efficient and convenient strategy has been developed for remote C–H bond halogenation of 8-aminoquinolines in good to excellent yields under transition-metal-free conditions. The reaction tolerates a variety of functional groups and can potentially be scaled up.

  已经开发了一种高效且方便的策略，用于在无过渡金属条件下以良好至极好的收率对 8-氨基喹啉进行远程 C-H 键卤化。该反应可以耐受多种官能团，并且有可能扩大规模。
• Metal-free C5-H Bromination of Quinolines for One-pot C−X (X=C, O, S) Bond Formations
  作者：You Li、Longzhi Zhu、Xin Cao、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201700391

  日期：2017.8.17

  reaction tolerates a wide scope of alkyl and aryl amides as well as (hetero)aryl boronic acids, generating the corresponding arylation products in good to excellent yields. Furthermore, the one‐pot alkenylation, alkynylation, thiolation and phenoxylation of quinolines on the C5 position can be efficiently realized using this brominated quinoline amide molecular platform. Thus, the method shows high practical

  我们开发了一种高效且便捷的方法，用于在几何上无法接近的C5位置对8-氨基喹啉支架进行无金属溴化。此溴化步骤可以一锅法进行五种CX（X = C，O，S）交叉偶联反应，而无需任何额外的后处理，例如去除溶剂或过滤以分离出中间的。该反应可耐受各种烷基和芳基酰胺以及（杂）芳基硼酸，可产生相应的芳基化产物，收率好至极佳。此外，使用这种溴化喹啉酰胺分子平台可以有效地实现喹啉在C5位的单锅烯基化，炔基化，巯基化和苯氧基化。因此，该方法在工业有机合成中显示出很高的实践潜力。
• 一种8-酰胺-5-卤代喹啉衍生物的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN111320579B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物的制备方法，在一定的反应温度下，以8‑酰胺基喹啉衍生物(化合物Ⅱ)和二卤海因(化合物Ⅲ)为原料，在相转移催化剂存在下，于反应溶剂中搅拌反应一定时间；R1为C1～C6烷基、环烷基、芳香基团中的一种，R2或R3为H、F、Cl、Br、CH3、CF3、O 、NO2、CN中的一种；反应结束经后处理得到所述的8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物(化合物Ⅰ)。本发明方法具有绿色环保、原子经济、收率高、操作简单、无需使用金属、易于放大等特点，促进了卤代喹啉衍生物的发展，为开发卤代的喹啉衍生物药物提供了有力的保障。