(4SR,5SR)-6-bromo-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene | 1352716-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4SR,5SR)-6-bromo-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: (4S,5S)-6-bromo-4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene；(4S*,5S*)-6-bromo-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 1352716-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 364.077
• InChiKey: GHJNXAMUAIRFEV-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR,5SR)-6-bromo-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  快速的级联反应：钯催化下苯丁烯和环辛烯的受控合成

  摘要：

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.089
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4SR,5SR)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-yl]prop-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(4SR,5SR)-6-bromo-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯催化级联反应，用于合成应变芳族多环。

  摘要：

  描述了两个新的钯催化的级联反应，涉及4-exo-dig环碳钯反应。已显示这些过程可在一个步骤中将溴代二炔和溴代二炔转化为应变的芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol702855h

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Cascades: 4-exo-dig Cyclocarbopalladation Reaction Followed by Suzuki-Miyaura or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Acetou Siby、Sophie Schigand、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/adsc.201100465

  日期：2011.11

  Herein we describe new accesses to dienynes and trienynes using new cascade reactions: 4-exo-dig cyclocarbopalladation followed by a Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling.

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。
• Hopping of Palladium: Access to Original Polycyclic Structures Containing Three-, Four-, Five- and Six-Membered Rings
  作者：Jean Suffert、Gaëlle Blond、Nayan Ghosh、Carmen Maiereanu

  DOI：10.1055/s-0036-1588658

  日期：——

  The syntheses of new scaffolds containing small strained rings are described via an original domino reaction. The process works efficiently and selectively via 4-exo-dig/5- or 6-exo-trig/3-exo-trig cyclocarbopalladations followed by a β-hydride elimination. During this cascade, the palladium moves several times along the carbon structure for the creation of three new C–C bonds and three new rings.

  包含小应变环的新支架的合成是通过原始多米诺骨牌反应描述的。该过程通过 4-exo-dig/5- 或 6-exo-trig/3-exo-trig 环碳钯化和 β-氢化物消除有效且有选择性地工作。在这个级联过程中，钯沿着碳结构移动数次，以产生三个新的 C-C 键和三个新环。