phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1529807-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-trichloroacetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1529807-85-9
• 化学式: C₂₈H₂₆Cl₃NO₅S
• 分子量: 594.943
• InChiKey: JEMSCSXQTDNMTH-JVIQZWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-amino-propanyl-2-O-allyl-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-1-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成荧光假单胞菌O特异多糖的三糖重复单元BIM B-582

  摘要：

  报道了荧光假单胞菌BIM B-582的O-特异性多糖的三糖重复单元的第一全合成。这种高效的合成涉及连续1,2-顺式的糖基化包括β-升-rhamnosylation和α选择性稀有4-脱氧的耦合d -木糖-hexose作为关键步骤。合成的三糖在还原端配有一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列结合，以进行进一步的免疫学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02669
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成荧光假单胞菌O特异多糖的三糖重复单元BIM B-582

  摘要：

  报道了荧光假单胞菌BIM B-582的O-特异性多糖的三糖重复单元的第一全合成。这种高效的合成涉及连续1,2-顺式的糖基化包括β-升-rhamnosylation和α选择性稀有4-脱氧的耦合d -木糖-hexose作为关键步骤。合成的三糖在还原端配有一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列结合，以进行进一步的免疫学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02669

文献信息

• One-pot synthesis of<scp>d</scp>-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves
  作者：Guillaume Despras、Dominique Urban、Boris Vauzeilles、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c3cc48078j

  日期：——

  Combining triflic acid-catalyzed acetalation, benzylation, reductive ring opening of benzylidene acetal and glycosylation in one-pot transformations leads to a wide range of D-glucosamine building blocks for assembling oligomers.

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。