(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-6-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-bromo-4-hydroxycyclohexane-1,2,3-triyl triacetate | 1448147-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-6-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-bromo-4-hydroxycyclohexane-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetamido-2,3,4-triacetyloxy-6-bromo-1-hydroxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 1448147-54-3
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₁₀
• 分子量: 482.282
• InChiKey: ISARRAZMPKLMQX-IAFLNBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-6-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-bromo-4-hydroxycyclohexane-1,2,3-triyl triacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1L-(1,2,4,5/3)-5-acetamido-1-C-(acetoxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  （+）-缬氨酸胺的非对映特异性环氧化和高度区域选择性开环：（+）-缬氨酸胺的实际合成

  摘要：

  据报导，从容易获得的氨基环糖醇（+）-戊烯胺开始的五步高效有效合成（+）-戊胺，以克为单位的总产率高达80％。通过底物可定向反应和相应环氧化物的区域选择性开环进行非对映特异性环氧化是合成中的关键反应，这些反应可避免色谱分离法费力地纯化产物。还讨论了环氧化物和卤化物攻击开环的详细机理，包括直接和位阻效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.046
• 作为产物：
  描述：

  penta-N,O-acetyl-(+)-valienamine 在 抗氧剂300 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-6-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-bromo-4-hydroxycyclohexane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-缬氨酸胺的非对映特异性环氧化和高度区域选择性开环：（+）-缬氨酸胺的实际合成

  摘要：

  据报导，从容易获得的氨基环糖醇（+）-戊烯胺开始的五步高效有效合成（+）-戊胺，以克为单位的总产率高达80％。通过底物可定向反应和相应环氧化物的区域选择性开环进行非对映特异性环氧化是合成中的关键反应，这些反应可避免色谱分离法费力地纯化产物。还讨论了环氧化物和卤化物攻击开环的详细机理，包括直接和位阻效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.046