O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 30854-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranoside-(14)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-d-glucopyranosyl azide；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b)-N3；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-azido-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30854-65-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₁₆
• 分子量: 660.589
• InChiKey: ZKJNLHPCZUUGSN-KBKHSNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 α-2,3-sialyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 水 为溶剂， 反应 136.33h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的化学酶法完全四糖基化

  摘要：

  聚糖基化的杯芳烃是凝集素的有效且选择性的多价配体。然而，这些大环骨架的化学修饰越来越复杂，其糖类的高度复杂化阻碍了这种复杂性。常规方法的替代方法是简单糖簇呈递的聚糖的酶促多样化。在这项工作中，我们提出了一种高效率的化学-酶促方法来四Ñ乙酰基lactosaminylcalix [4]芳烃通过人β-1,4-半乳糖基转移酶催化的糖链延伸。这表明尽管空间密集，拥挤者也可以通过酶促糖基转移来彻底处理杯芳烃，这为基于这些具有复杂支链聚糖的大环骨架的多价配体的设计和实现铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7ob02448g

文献信息

• A novel neoglycopeptide linkage compatible with native chemical ligation
  作者：Derek Macmillan、Javier Blanc

  DOI：10.1039/b607200c

  日期：——

  The straightforward synthesis of a novel class of neoglycopeptide and its fusion with a larger peptide thioester using sequential chemoselective ligations is described.

  本文介绍了一种新型新甘肽的直接合成方法，以及利用顺序化学选择性连接将其与较大的肽硫酯融合的方法。
• Synthesis of Asparagine Derivatives Harboring a Lewis X Type DC‐SIGN Ligand and Evaluation of their Impact on Immunomodulation in Multiple Sclerosis
  作者：Ward Doelman、Mikkel H. S. Marqvorsen、Fabrizio Chiodo、Sven C. M. Bruijns、Gijsbert A. Marel、Yvette Kooyk、Sander I. Kasteren、Can Araman

  DOI：10.1002/chem.202004076

  日期：2021.2.5

  Lewis‐type glycan structures in the N‐glycan of MOG with the DC‐SIGN receptor on dendritic cells (DCs). Here, we report the synthesis of an unnatural Lewis X (LeX)‐containing Fmoc‐SPPS‐compatible asparagine building block (SPPS=solid‐phase peptide synthesis), as well as asparagine building blocks containing two LeX‐derived oligosaccharides: LacNAc and Fucα1‐3GlcNAc. These building blocks were used for

  蛋白质髓磷脂少突胶质细胞糖蛋白（MOG）是髓磷脂的关键成分，也是疾病多发性硬化症（MS）中的自身抗原。MOG的Asn 31的翻译后N糖基化似乎在调节对髓磷脂的免疫反应中起关键作用。这是由MOG的N聚糖中的Lewis型聚糖结构与树突状细胞（DC）上的DC-SIGN受体相互作用所介导的。在这里，我们报告了一个非自然的路易斯X（Le X）包含的FMOc-SPPS兼容天冬酰胺结构单元的合成（SPPS =固相肽合成），以及包含两个Le X的天冬酰胺结构单元的合成。衍生的寡糖：LacNAc和Fucα1-3GlcNAc。这些结构单元用于MOG免疫主要部分的糖基化（MOG 31-55），并分析了它们在不同生物学设置中与DC-SIGN结合的能力以及它们抑制瓜氨酸化诱导的聚集的能力MOG 31‐55中的内容。最后，在人单核细胞衍生的DC上进行了细胞因子分泌测定，结果表明，用单个Le X修饰的新糖肽具有改变促炎