(4S,2E,6E)-2-(4,6-dimethyl-2,6-octadienoyl)-(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 911708-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,2E,6E)-2-(4,6-dimethyl-2,6-octadienoyl)-(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 911708-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: ZNIFHCLAXMDURQ-FIRKFLEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2E,6E)-2-(4,6-dimethyl-2,6-octadienoyl)-(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 Lindlar catalyst 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(4S,6E)-2-(4,6-dimethyl-6-octenoyl)-(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methyl-but-2-ene 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (4S,2E,6E)-2-(4,6-dimethyl-2,6-octadienoyl)-(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+