ethyl 5-methyl-2-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 14059-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 14059-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 314.264
• InChiKey: BBDYVBSIZVGBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-3,5-dimethyl-2-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的带有咪唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的设计和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.026
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 辛酸铑 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-methyl-2-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的带有咪唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的设计和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.026