β-benzyl-δ-phenylhomoallyl alcohol | 99464-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: β-benzyl-δ-phenylhomoallyl alcohol
• 英文别名: (E)-2-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 99464-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZPCSKNZSRWMZDS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzyl-δ-phenylhomoallyl alcohol 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 肉桂酸 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高烯丙醇的无过渡金属异常氧化裂解及其在萜烯升级回收为增值化学品中的应用

  摘要：

  切割键：展示了无过渡金属的高烯丙醇的氧化脱同及其将含有手性高烯丙醇部分的生物质衍生萜在增值化学品中的应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.202202387
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 β-benzyl-δ-phenylhomoallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种使用新脱磺酰化方法合成高烯丙醇的简便方法

  摘要：

  发现通过使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂和氢阴离子作为亲核试剂，通过烯丙基对甲苯基砜与醛反应获得的 2-甲苯磺酰基高烯丙醇很容易脱磺酰化为高烯丙醇，没有任何副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1331

文献信息

• Redox-Activated Amines in C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>) and C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond Formation Enabled by Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Michał Ociepa、Joanna Turkowska、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.8b03437

  日期：2018.12.7

  one of the most prevalent structural motifs in organic chemistry. Therefore, application of amines as alkylating agents in synthesis is highly compelling. Herein, we present a metal-free photoredox strategy for the formation of C(sp3)–C(sp) and C(sp3)–C(sp2) bonds from redox-activated primary amine derivatives. The developed reaction of 2,4,6-triphenylpyridinium salts with alkynyl p-tolylsulfones, leading

  氨基代表有机化学中最普遍的结构基序之一。因此，在合成中应用胺作为烷基化剂非常引人注目。在这里，我们提出了一种由氧化还原活化的伯胺衍生物形成C（sp 3）–C（sp）和C（sp 3）–C（sp 2）键的无金属光氧化还原策略。2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与炔基对-的反应发达甲苯砜可生成功能化的炔烃，易于扩展，并具有广泛的底物范围，高化学选择性和温和条件。复杂分子支架的多样化也突出了其潜力。另外，该方法也适用于由乙烯基苯基砜合成（E）-烯烃。机理研究有助于阐明伯和仲烷基取代的吡啶鎓盐在反应性上的意想不到的差异。
• PALLADIUM-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE DESULFONYLATION OF ALLYLIC SULFONES WITH LiHBEt₃. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF SQUALENE
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.451

  日期：1985.4.5

  Allylic p-tolyl sulfones were easily desulfonylated to the corresponding alkenes by LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] under mild conditions with the preservation of the original stereochemistry. This reaction was successfully applied to the synthesis of squalene.

  LiHBEt3 在一定量的 [PdCl2(dppp)]催化下，能在温和的条件下轻松地将烯丙基对甲苯砜脱磺化为相应的烯烃，并保持原有的立体化学结构。该反应被成功应用于合成角鲨烯。
• Alkoxide-Assisted Stereoselective Functionalization of 1,2-Bis-boronic Esters Under Photoredox Catalysis
  作者：Somenath Mahato、Debraj Ghorai、Kanak Kanti Das、Lisa Roy、Santanu Panda

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02469

  日期：2024.8.9

  C–B bond of 1,2-bis-boronic esters has been proven to be an important method for the generation of 1,2-bis-functionalized compounds in a highly stereoselective manner. We have explored previously unknown secondary selective alkenylation, allylation, alkynylation and addition to aryl vinyl trifluoromethane, which proceeds via a novel reaction mechanism: alkoxide-mediated photoredox activation to generate

  1,2-双硼酸酯的仲C-B键的位点特异性官能化已被证明是以高度立体选择性的方式生成1,2-双官能化化合物的重要方法。我们探索了以前未知的二级选择性烯基化、烯丙基化、炔基化和芳基乙烯基三氟甲烷加成，其通过一种新的反应机制进行：醇盐介导的光氧化还原活化，在初级自由基上产生二级自由基。
• KOTAKE, HIROSHI;YAMAMOTO, TAKU;KINOSHITA, HIDEKI, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1331-1334
  作者：KOTAKE, HIROSHI、YAMAMOTO, TAKU、KINOSHITA, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——