(Z)-3-hexene-3,4-d₂ | 76596-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-3-hexene-3,4-d₂
• 英文别名: cis-3-hexene-3,4-d2；(Z)-3,4-dideuterio-hex-3-ene；3,4-dideuterio-hex-3c-ene；3,4-Dideuterio-hex-3c-en；3,4-Dideutero-hexen-(3-cis)；(Z)-3,4-dideuteriohex-3-ene
• CAS: 76596-51-5
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 86.1454
• InChiKey: ZQDPJFUHLCOCRG-GDYHSFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hexene-3,4-d₂ 、 benzyl (Z)-but-2-enoate-3,4-d₂ 在 C₃₃H₂₈Cl₂F₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到benzyl (Z)-pent-2-enoate-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 NHC 配体的基于 Ru 的儿茶酚盐配合物：用于合成 (Z)-α,β-不饱和酯、羧酸以及伯、仲和 Weinreb 酰胺的有效交叉复分解催化剂

  摘要：

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02318
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正癸烯 、 氘 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以39%的产率得到(Z)-3-hexene-3,4-d₂
  参考文献：
  名称：

  烯烃的气相臭氧分解：从抗羰基氧化物形成 OH

  摘要：

  已知气相臭氧-烯烃反应以高产率产生羟基自由基 (OH)。迄今为止，大多数机理研究都集中在合成羰基氧化物的作用上。然而，乙烯臭氧分解产生的 OH 表明存在第二个知之甚少的形成 OH 的通道，这也可能有助于取代烯烃的臭氧分解中的 OH 产生。使用激光诱导荧光，我们测量了两种部分氘化烯烃顺式和反式 3-己烯-3,4-d2 臭氧分解的 OH 和 OD 产率。OD 由两种烯烃形成，表明涉及乙烯基氢的羟基自由基形成途径，占顺式 3-己烯形成的总 OH 的三分之一。缺乏显着的动力学同位素效应表明该途径是“热酸”通道，由抗羰基氧化物的重排引起。测量的产率还允许估计合成：反羰基氧化物比率，反式 3-己烯约为 50:50，顺式 3-己烯约为 20:80，定性地与我们对臭氧化物分解途径的理解一致。

  DOI：

  10.1021/ja0266060

文献信息

• Wilke; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 267,275
  作者：Wilke、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• BECKER, P. N.;BERGMAN, R. G., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 7, 787-796
  作者：BECKER, P. N.、BERGMAN, R. G.

  DOI：——

  日期：——