({2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester | 1393899-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ({2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetate
• CAS: 1393899-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₄
• 分子量: 379.459
• InChiKey: HIASKKSHYKRYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、180.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 17-((2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl)pyridin-2-ylmethylamino) acetic acid-17-demethoxygeldanemycin
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)glycine tert-butyl ester 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ({2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k