4-N-(Dimethylformamidine)-2'-O-phenoxythiocarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-oxocytidine | 294648-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-N-(Dimethylformamidine)-2'-O-phenoxythiocarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-oxocytidine
• CAS: 294648-46-7
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₈SSi₂
• 分子量: 692.981
• InChiKey: BIYWYYWUNMEBIG-BSULFMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  125.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(Dimethylformamidine)-2'-O-phenoxythiocarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-oxocytidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2'-Deoxy-4-N-(dimethylformamidine)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-oxocytidine
  参考文献：
  名称：

  pH无关的三螺旋形成，其中6-氧代胞苷为胞苷类似物。

  摘要：

  描述了6-氧代胞嘧啶和5-烯丙基-6-氧代胞嘧啶作为N（3）质子化的胞嘧啶类似物的六个不同的亚磷酰胺构件的合成。这些化合物已通过标准固相合成掺入寡核苷酸中。研究了15-mer Hoogsteen链与目标21-mer双链体的杂交。比较不同构件的三链体形成能力发现：i）5-烯丙基取代对三链体稳定性有负面影响； ii）Hoogsteen链的均一骨架相对于混合主链可稳定三链体；iii）带有6-氧代胞嘧啶核苷或5-烯丙基-6-氧代胞苷的RNA链可能不与DNA靶双链体形成三螺旋，这可能是由于骨架扭转限制所致；（iv）具有三个分离的2'的15-mer DNA序列 在这项研究中，所有的胞苷类似物中，-deoxy-6-oxocytidines具有最高的T（m）。CD实验提供了三重结构存在与否的进一步证据。在这些与温度相关的CD测量过程中，我们能够检测到在选定波长处彼此独立的双链和三链融解。在由于光谱重叠而导

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2409::aid-chem2409>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林杂质9 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 4-N-(Dimethylformamidine)-2'-O-phenoxythiocarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-oxocytidine
  参考文献：
  名称：

  pH无关的三螺旋形成，其中6-氧代胞苷为胞苷类似物。

  摘要：

  描述了6-氧代胞嘧啶和5-烯丙基-6-氧代胞嘧啶作为N（3）质子化的胞嘧啶类似物的六个不同的亚磷酰胺构件的合成。这些化合物已通过标准固相合成掺入寡核苷酸中。研究了15-mer Hoogsteen链与目标21-mer双链体的杂交。比较不同构件的三链体形成能力发现：i）5-烯丙基取代对三链体稳定性有负面影响； ii）Hoogsteen链的均一骨架相对于混合主链可稳定三链体；iii）带有6-氧代胞嘧啶核苷或5-烯丙基-6-氧代胞苷的RNA链可能不与DNA靶双链体形成三螺旋，这可能是由于骨架扭转限制所致；（iv）具有三个分离的2'的15-mer DNA序列 在这项研究中，所有的胞苷类似物中，-deoxy-6-oxocytidines具有最高的T（m）。CD实验提供了三重结构存在与否的进一步证据。在这些与温度相关的CD测量过程中，我们能够检测到在选定波长处彼此独立的双链和三链融解。在由于光谱重叠而导

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2409::aid-chem2409>3.0.co;2-h