10-chloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1414345-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 10-chloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 8-chloro-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1414345-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BClF₂N₂
• 分子量: 282.528
• InChiKey: XEOSWGLGYOHLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND OPTICAL FILM COMPRISING SAME

  摘要：

  本规范涉及化学式1所代表的化合物，用于形成光学膜的组合物和包含相同化合物的光学膜，以及包含光学膜的显示设备。

  公开号：

  US20220402942A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N,3,5-Tetramethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 10-chloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meso-Halogenated BODIPYs and Access to Meso-Substituted Analogues

  摘要：

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.

  DOI：

  10.1021/ol3028225

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS<br/>[FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020060937A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Polymers, monomers, narrow-band absorbing polymers, narrow-band absorbing monomers, absorbing units, polymer dots, and related methods are provided. Bright, luminescent polymer nanoparticles with narrow-band absorptions are provided. Methods for synthesizing absorbing monomers, methods for synthesizing the polymers, preparation methods for forming the polymer nanoparticles, and applications for using the polymer nanoparticles are also provided.

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。
• PONy Dyes: Direct Addition of P(III) Nucleophiles to Organic Fluorophores
  作者：Alexey N. Butkevich、Maksim V. Sednev、Heydar Shojaei、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00270

  日期：2018.2.16

  phosphites, sodium dialkyl phosphites, phosphoramidites, phosphinites, and phosphonites to highly polarized or cationic fluorophores, followed by oxidation, results in new “PONy” dyes with auxochromic phosphinate, phosphonate, or phosphonamidate groups. The reaction was applied to a wide variety of coumarins, (thio)pyronins, and N-alkylacridinium and 5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium salts as well as a meso-chlorinated

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。
• Synthesis and Transformations of 5-Chloro-2,2′-Dipyrrins and Their Boron Complexes, 8-Chloro-BODIPYs
  作者：Haijun Wang、M. Graça H. Vicente、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/chem.201304310

  日期：2014.4.22

  reacted with methoxide or ethoxide ions to produce monopyrrole esters, presumably via a 5,5‐dialkoxy‐dipyrromethane intermediate. In contrast, 8‐chloro‐BODIPYs underwent a variety of nucleophilic substitutions of the chloro group in the presence of alkoxide ions, Grignard reagents, and thiols. In the presence of excess alkoxide or Grignard reagent, at room temperature or above, substitution at the boron

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY
• Synthesis and in Vitro Studies of a Series of Carborane-Containing Boron Dipyrromethenes (BODIPYs)
  作者：Sunting Xuan、Ning Zhao、Zehua Zhou、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01783

  日期：2016.3.10

  A series of seven BODIPYs functionalized with ortho-carborane groups at the 8(meso) or 3/5(α) position were synthesized and characterized by NMR, HRMS, HPLC, and in the cases of 2b and 5b, by X-ray analysis. The BODIPYs exhibited low dark toxicity and phototoxicity toward human glioma T98G cells, and their cellular uptake varied significantly, with 5b accumulating the most and 7 the least. All BODIPYs

  合成了7个在8（内消旋）或3/5（α）位置被邻甲戊烷官能团官能化的BODIPY，并通过NMR，HRMS，HPLC进行了表征，在2b和5b的情况下，通过X射线分析对其进行了表征。所述BODIPYs表现出低的暗毒性和光毒性朝向人神经胶质瘤细胞T98G，和它们的细胞摄取显著变化，与图5b积累最为和7最小。所有BODIPY主要位于细胞ER内。作为BBB模型，BODIPYs在人hCMEC / D3脑内皮细胞单层上显示出比荧光素黄更高的渗透率。在该系列中，1b的BBB渗透率最高（P e = 16.4×10–5 cm / s），可能是由于其较低的MW（366 Da）和良好的疏水性（log  P = 1.5）的结果。低细胞毒性，两亲性，高硼含量，高细胞摄取和适度的BBB通透性相结合，使得这些化合物有望成为硼释放剂用于脑肿瘤的BNCT。