2-(2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)ethylamine | 425414-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-4-yl)ethanamine
• CAS: 425414-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: BPDJHMJWBAUWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)ethylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到WAY-162545
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of 1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydro-7bH-cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole

  摘要：

  A synthesis of 1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydro-7bH-cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole is described exemplifying a new synthetic route to medicinally interesting compounds. The key step involves a cyclization of 2-(2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)-ethanamine with aqueous formaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.157
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)acetamide 在 甲醇 、 乙醚 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 borane tetrahydrofuran 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4(1H)-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives

  摘要：

  本发明提供以下式子的化合物： 1其中：R1为氢、—C（O）CH3或1-6碳原子的烷基；R2和R3各自独立地为氢、1-6碳原子的烷基、环烷基、1-6碳原子的烷氧基、—CH2OH、氟烷基、1-6碳原子的烷基磺酰胺基、1-6碳原子的烷基酰胺基、氨基、1-6碳原子的烷基氨基、每个烷基部分的1-6碳原子的二烷基氨基、1-6碳原子的氟烷氧基、2-7碳原子的酰基、芳基或芳酰基；R4和R5各自独立地为氢、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的烷氧基、卤素、氟烷基、—CN、1-6碳原子的烷基磺酰胺基、1-6碳原子的烷基酰胺基、氨基、1-6碳原子的烷基氨基、每个烷基部分的1-6碳原子的二烷基氨基、1-6碳原子的氟烷氧基、2-7碳原子的酰基或芳酰基；R6和R7各自独立地为氢、C1-C6烷基或环烷基；或其药学上可接受的盐，以及含有这些化合物的制药组合物和使用它们的方法，包括治疗强迫症、恐慌症、抑郁症、焦虑症、广泛性焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、饮食障碍、肥胖症、癫痫和脊髓损伤。

  公开号：

  US20020107242A1

文献信息

• Process for the preparation of 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10, 10a-octahydro-7bH-cyclopenta[b] [1, 4]diazepino[6, 7, 1-hi]indole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020058689A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  This invention provides processes for preparing compounds formula: 1 wherein R is H, alkyl, acyl, aryl, aroyl or —C(O)R′; R′ is alkyl or aryl; R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are H, —OH, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, halogen, fluorinated alkyl or alkoxy, —CN, —NH—SO 2 -alkyl, —SO 2 —NH-alkyl, alkyl amide, amino, alkylamino, dialkylamino, acyl, aryl or aroyl; R 3 is H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, fluorinated alkyl, —NH—SO 2 -alkyl, —SO 2 —NH-alkyl, alkyl amide, amino, alkylamino, dialkylamino, fluorinated alkoxy, acyl, aryl, or aroyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as novel compounds useful in the synthesis of these compounds.

  本发明提供了制备化合物式1的方法： 其中，R是H、烷基、酰基、芳基、芳酰基或—C（O）R′; R′是烷基或芳基; R1、R2、R4和R5是H、—OH、烷基、环烷基、烷氧基、卤素、氟代烷基或烷氧基、—CN、—NH—SO2-烷基、—SO2—NH-烷基、烷基酰胺、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基、芳基或芳酰基; R3是H、烷基、环烷基、烷氧基、氟代烷基、—NH—SO2-烷基、—SO2—NH-烷基、烷基酰胺、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氟代烷氧基、酰基、芳基或芳酰基;或其药学上可接受的盐，以及用于合成这些化合物的新化合物。
• Process for the preparation of 1,2,3,4,8,9,10, 10a-octahydro-7bH-cyclopenta[b][1,4]diazepino-[6,7,1-hi]indole derivatives
  申请人：Welmaker S. Gregory

  公开号：US20070066676A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  This invention provides processes for preparing compounds formula: wherein R is H, alkyl, acyl, aryl, aroyl or —C(O)R′; R′ is alkyl or aryl; R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are H, —OH, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, halogen, fluorinated alkyl or alkoxy, —CN, —NH—SO 2 -alkyl, —SO 2 —NH-alkyl, alkyl amide, amino, alkylamino, dialkylamino, acyl, aryl or aroyl; R 3 is H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, fluorinated alkyl, —NH—SO 2 -alkyl, —SO 2 —NH-alkyl, alkyl amide, amino, alkylamino, dialkylamino, fluorinated alkoxy, acyl, aryl, or aroyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as novel compounds useful in the synthesis of these compounds.

  该发明提供了制备以下化合物的方法：其中R为H，烷基，酰基，芳基，芳酰基或—C（O）R′; R′为烷基或芳基; R1，R2，R4和R5为H，—OH，烷基，环烷基，烷氧基，卤素，氟化烷基或烷氧基，—CN，—NH—SO2-烷基，—SO2—NH-烷基，烷基酰胺，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，酰基，芳基或芳酰基; R3为H，烷基，环烷基，烷氧基，氟化烷基，—NH—SO2-烷基，—SO2—NH-烷基，烷基酰胺，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氟化烷氧基，酰基，芳基或芳酰基; 或其药学上可接受的盐，以及用于合成这些化合物的新化合物。
• Cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US06777407B2

  公开（公告）日：2004-08-17

  This invention provides compounds of the formulae: wherein: R1 is hydrogen, —C(O)CH3 or alkyl of 1-6 carbon atoms; R2 and R3 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, —CH2OH, fluoroalkyl, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, fluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, aryl, or aroyl; R4 and R5 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, fluoroalkyl, —CN, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, fluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; R6 and R7 are each independently hydrogen, C1-C6 alkyl or cycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their use, including treatment of obsessive-compulsive disorder, panic disorder, depression, anxiety, generalized anxiety disorder, schizophrenia, migraine, sleep disorders, eating disorders, obesity, epilepsy, and spinal cord injury.

  本发明提供了下列式的化合物：其中：R1为氢、—C（O）CH3或1-6个碳原子的烷基；R2和R3各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、环烷基、1-6个碳原子的烷氧基、—CH2OH、氟烷基、1-6个碳原子的烷基磺酰胺基、1-6个碳原子的烷基酰胺基、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基成分的1-6个碳原子的二烷基氨基、1-6个碳原子的氟烷氧基、2-7个碳原子的酰基、芳基或芳香酰基；R4和R5各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、卤素、氟烷基、—CN、1-6个碳原子的烷基磺酰胺基、1-6个碳原子的烷基酰胺基、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基成分的1-6个碳原子的二烷基氨基、1-6个碳原子的氟烷氧基、2-7个碳原子的酰基或芳香酰基；R6和R7各自独立地为氢、C1-C6烷基或环烷基；或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物和使用它们的方法，包括治疗强迫症、惊恐障碍、抑郁症、焦虑症、广泛性焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、癫痫和脊髓损伤。
• CYCLOPENTA[b][1,4]DIAZEPINO[6,7,1-hi]INDOLES AND DERIVATIVES
  申请人：Sabb Louise Annmarie

  公开号：US20080009480A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides compounds of the formulae: wherein: R 1 is hydrogen, —C(O)CH 3 or alkyl of 1-6 carbon atoms; R 2 and R 3 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, —CH 2 OH, fluoroalkyl, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, fluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, aryl, or aroyl; R 4 and R 5 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, fluoroalkyl, —CN, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, fluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; R 6 and R 7 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or cycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their use, including treatment of obsessive-compulsive disorder, panic disorder, depression, anxiety, generalized anxiety disorder, schizophrenia, migraine, sleep disorders, eating disorders, obesity, epilepsy, and spinal cord injury.

  这项发明提供了以下式子的化合物：其中：R1为氢、—C（O）CH3或1-6个碳原子的烷基；R2和R3各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、环烷基、1-6个碳原子的烷氧基、—CH2OH、氟代烷基、1-6个碳原子的烷基磺酰胺、1-6个碳原子的烷基酰胺、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基成分的1-6个碳原子的双烷基氨基、1-6个碳原子的氟代烷氧基、2-7个碳原子的酰基、芳基或芳酰基；R4和R5各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、卤素、氟代烷基、—CN、1-6个碳原子的烷基磺酰胺、1-6个碳原子的烷基酰胺、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基成分的1-6个碳原子的双烷基氨基、1-6个碳原子的氟代烷氧基、2-7个碳原子的酰基或芳酰基；R6和R7各自独立地为氢、C1-C6烷基或环烷基；或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的使用方法，包括治疗强迫症、恐慌症、抑郁症、焦虑症、广泛性焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、癫痫和脊髓损伤。
• CYCLOPENTA[B][1,4] DIAZEPINO[6,7,1-HI]INDOLES AS 5HT2C ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1330457A2

  公开（公告）日：2003-07-30