2-(3,3-ethylenedioxybuty)-3-methyl-2-cyclohexenone | 38275-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-ethylenedioxybuty)-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-methyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohex-2-enone；3-methyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 38275-12-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: SDOMRYJNVCCXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-ethylenedioxybuty)-3-methyl-2-cyclohexenone 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 trans-1,1-dimethyl-6-(1,3-dioxolane)-decahydronaphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性羟醛反应合成天然 (-)-Antrocin 及其对映异构体

  摘要：

  介绍了 (-)-antrocin 及其对映异构体的全合成。Antrocin (-)-1 是一种重要的天然产物，在转移性乳腺癌细胞系中充当抗增殖剂（IC50：0.6 μM）。该合成的主要特征是： (a) 三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 选择性反加成到 α,β-不饱和酮；(b) 使用手性助剂 L-酒石酸二甲酯通过形成环状缩酮非对映异构体，然后进行简单的柱色谱分离和酸水解来拆分 (±)-7；(c) (+)-12 与单体甲醛和氯铬酸吡啶 (PCC) 氧化的底物控制立体选择性羟醛缩合，用于合成 (-)-14 中的必需内酯核；(d) 在最终步骤中羰基的非碱性 Lombardo 烯化以产生 (-)-antrocin。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules25040831
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 nickel diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(3,3-ethylenedioxybuty)-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-2,6-二氰基哌啶类作为新型退火试剂。用于制备稠合多环化合物

  摘要：

  1-苄基-2,6-二烷基-2,6-二氰基哌啶作为退火试剂的效用，即潜在的1,5-二酮，在多稠合化合物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1109

文献信息

• MISHRA, CHITTA RANJAN, J. INST. CHEM. (INDIA), 59,(1987) N 4, 194-196
  作者：MISHRA, CHITTA RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KAZUMASA;ASAKAWA, MIKIO;OGURA, KATSUYUKI, CHEM. LETT.,(1988) N 7, 1109-1112
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、ASAKAWA, MIKIO、OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——