methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate bromide | 902453-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate bromide
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 902453-18-3
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₇
• 分子量: 493.351
• InChiKey: KZJRIVIMGLZRNY-CUUWFGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate bromide 、 allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有 3-O-乙酰化 d-葡萄糖供体的立体选择性 α-糖基化

  摘要：

  研究了 3-O-乙酰基对 2-O-苄基化 D-葡萄糖供体的 α-糖基化立体选择性的影响。结果表明，3-O-乙酰化供体主要或仅产生α-端基异构体，而与相应的全-O-苄基化供体的糖基化提供了相当数量的α-和β-端基异构体的混合物。在第一种情况下较高的 α-立体选择性是由 3-O-乙酰基的远程非嵌合辅助解释的，这通过理论计算得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939037
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucopyranuronate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Di- and Trisaccharide Fucoidan Fragments Bearing α-D-Glucuronic Acid Residue∗

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of disaccharide alpha-D-GlcA-(1 -> 2)-alpha-L-Fuc-OPr ( 1), trisaccharide (1 -> 3)-alpha-L-Fuc-[alpha-D-GlcA-(1 -> 2)]-alpha-L-Fuc-OPr(3), and their selectively O-sulfated derivatives 2 and 4 bearing sulfo-groups at O(4) of the fucose units has been performed. Compounds 1-4 represent the fragments of the chain of the fucoidan from Cladosiphon okamuranus brown seaweed. Glucuronylation by a series of selectively O-acetylated glucuronyl bromides was studied to obtain the target products. It has been found that 3-O-acetylated donor 6 is the most efficient agent for alpha-glycoside bond formation that can be connected with intramolecular remote participation of 3-O-acetyl group favoring alpha-stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/07328300802419865