Boc-D-erythro-β-methylaspartate β-methyl ester | 134440-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-erythro-β-methylaspartate β-methyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-4-methyl N-tert-butoxycarbonyl-3-methylaspartate；(2R,3S)-4-methoxy-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 134440-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: ATJQDRHIHDWJRI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-erythro-β-methylaspartate β-methyl ester 在 chromium dichloride 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 thallium (I) ethoxide 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyl 4-methyl N-tert-butoxycarbonyl-3-methylaspartate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Boc-D-erythro-β-methylaspartate β-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2的立体控制合成小号，3小号，8小号，9小号）-3-氨基-9-甲氧基2,6,8-三甲基-10- phenyldeca-4 ë，6 È -二烯酸（ADDA），则微囊藻毒素和结节蛋白的特征性氨基酸

  摘要：

  以（4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑烷丁-2-酮为手性模板，构建（2 S，3 S，8 S，9 S）-的8 S和9 S手性中心。3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（ADDA）的2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39910000351

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid (Adda), the amino acid characteristic of microcystins and nodularin
  作者：Vlark F. Beatty、Clive Jennings-White、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1039/p19920001637

  日期：——

  (4R,5S)-4-Methyl-5-phenyloxazolindin-2-one has been used as a chiral template to construct the 8S and 9S chiral centres of (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid (Adda), the 2S and 3S centres being derived from D-aspartic acid.

  （4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑啉丁-2-一已被用作手性模板来构建（2 S，3 S，8 S，9 S）的8 S和9 S手性中心-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸基-4,6-二烯酸（Adda），其2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。
• 1,3-Stereocontrol with Bromoallenes. Synthesis of <i>N</i>-Boc-ADDA, the Unique Amino Acid Present in Several Inhibitors of Serine/Threonine Phosphatases
  作者：F. D'Aniell、A. Mann、M. Taddei

  DOI：10.1021/jo9605004

  日期：1996.1.1