3-bromo-2-(morpholin-4-ylcarbonyl)-indole | 1100585-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(morpholin-4-ylcarbonyl)-indole
• 英文别名: (3-bromo-1H-indol-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1100585-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: AVQAUBKTLFJMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(morpholin-4-ylcarbonyl)-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [1-methyl-3-[3,4-dimethoxyphenyl]-indol-2-yl]-morpholin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200971
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-bromo-2-(morpholin-4-ylcarbonyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200971