(6aR,8S,10aR)-8-ethyl-4,4,8,10a-tetramethyl-3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridin-2(6H)-one | 129456-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6aR,8S,10aR)-8-ethyl-4,4,8,10a-tetramethyl-3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridin-2(6H)-one
• 英文别名: (6aR,8S,10aR)-8-ethyl-4,4,8,10a-tetramethyl-3,6,6a,7,9,10-hexahydrophenanthridin-2-one
• CAS: 129456-99-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: CBDKPDHDTRAASB-FASAQXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1''S,1'R,2'S,4'S)-2-(4'-ethyl-1',3'',3'',4'-tetramethyl-2''-oxoperhydrobiphenyl-2'-yl) acetamide 、 亚碘酰苯 生成 (6aR,8S,10aR)-8-ethyl-4,4,8,10a-tetramethyl-3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  HAYMAN, ALAN R.;HANTON, LYALL R.;WEAVERS, REX T., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 719-732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diterpene Imines. The Preparation of 2-Azalauren-1-ene and the Facile Autoxidation of 6-Azadihydrorimuene
  作者：AR Hayman、LR Hanton、RT Weavers

  DOI：10.1071/ch9900719

  日期：——

  2-Azalauren-1-ene (2) has been synthesized from keto acid (5), but attempts to generate its C15 epimer (19) have produced only (2). Model studies of imine production by treatment of a rimuene -derived keto acid (3) with iodosylbenzene /formic acid have produced a hydroxy imine (11), a conjugated imine (13), and a keto lactam (12) which has a ten-membered ring. An X-ray crystallographic study which proves the structure of (12) is described. Data in support of the intermediacy of imine (7) (6-azadihydrorimuene) in the production of (11), (12) and (13) have been obtained.

  2-Azalauren-1-ene (2) 是由酮酸 (5) 合成的，但尝试生成其 C15 表聚物 (19) 只生成了 (2)。通过碘代苯/甲酸处理rimuene 衍生的酮酸 (3) 生成亚胺的模型研究产生了羟基亚胺 (11)、共轭亚胺 (13) 和具有十元环的酮内酰胺 (12)。X 射线晶体学研究证明了 (12) 的结构。此外，还获得了一些数据，证明亚胺 (7) （6-氮二氢亚甲苯）是生产 (11)、(12) 和 (13) 的中间体。