1-heptyl-cyclopropanol | 127460-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-heptyl-cyclopropanol
• 英文别名: 1-Heptylcyclopropan-1-ol
• CAS: 127460-68-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: XXHGUORGBGYHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-113 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heptyl-cyclopropanol 在 dimethylaluminium triflate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-methylenenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸构建四氢化萘和色烷核心促进甲磺酸环丙酯的开环环化

  摘要：

  环丙基甲磺酸盐重排成烯丙基碳阳离子用于构建四氢化萘和铬酸盐双环核。我们发现，在作为非亲核路易斯酸的二甲基三氟甲磺酸铝存在下，这种转化在室温下有效且快速地进行。该反应以环丙醇开环开始，然后是所得阳离子中间体与侧芳环的傅克环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154025
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 乙基氯化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-heptyl-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108

文献信息

• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Synthesis of chroman-4-one and indanone derivatives via silver catalyzed radical ring opening/coupling/cyclization cascade
  作者：Qiang Liu、Guanqun Xie、Qiang Wang、Zhendong Mo、Chen Li、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130490

  日期：2019.10

  conveniently synthesized from readily available cyclopropanols and alkenyl aldehydes via a silver catalyzed radical ring-opening/coupling/cyclization cascade. The reaction proceeded under mild and neutral conditions with broad substrate scope and afforded the desired products in moderate to good yields. A probable mechanism for the cascade reaction was also proposed.

  经由银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应，容易地从容易获得的环丙醇和烯基醛合成了多种苯并吡喃-4-酮和茚满酮衍生物。反应在温和和中性条件下，在宽范围的底物范围内进行，并以中等至良好的产率提供了所需的产物。还提出了级联反应的可能机理。
• C-Alkynylation of Cyclopropanols
  作者：R. V. N. S. Murali、Nagavaram Narsimha Rao、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01789

  日期：2015.8.7

  Alkynylation of cyclopropanols with 1-bromo-1-alkynes has been devised for easy access to synthetically useful alk-4-yn-1-ones. This method broadens the utility of attractively functionalized cyclopropanols as a new class of homoenolate equivalent in C–C bond formation.

  已经设计了环丙醇与1-溴-1-炔烃的炔基化反应，以易于获得合成上有用的alk-4-yn-1-one。这种方法拓宽了具有吸引力的官能化的环丙醇作为C-C键形成中一类新的均烯酸酯等效物的用途。