exo-<4.3.2>propellan-2-ol | 92470-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-<4.3.2>propellan-2-ol
• 英文别名: exo-tricyclo<4.3.2.0^1,6>undecan-ol；(1R,2S,6S)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-2-ol
• CAS: 92470-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZTBGPHWJFFKHOR-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-<4.3.2>propellan-2-ol 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S*,5R*,6S*)-6-chlorotricyclo<4.3.2.01,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of [m.3.2]propellanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a013
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dichlorotricyclo[4.3.2.01,6]undecan-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 exo-<4.3.2>propellan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of [m.3.2]propellanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a013

文献信息

• Stereoelectronic effects in the cationic rearrangements of [4.3.2]propellanes
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler、Chin Yun Tu、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ja00291a034

  日期：1985.3

  On prepare une serie de 15 derives du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes
• Acid-catalyzed rearrangements of tricyclo[4.3.2]Propellane derivatives
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80244-6

  日期：1984.1

  The acid-catalyzed rearrangements of three model tricyclo[4.3.2] propellane derivatives have been explored. In each case the observed products are proposed to arise via a concerted 1,2-shift of the cyclobutane bond having an antiperiplanar alignment with the leaving group (i.e., stereoelectronic control).

  已经研究了三种模型三环[4.3.2]丙炔衍生物的酸催化重排。在每种情况下，建议观察到的产物通过与离去基团具有反平面排列的环丁烷键的一致的1，2-移位而产生（即，立体电子控制）。
• Acid-catalyzed rearrangements of [4.3.2]- and [3.3.3]propellanes, tricyclo[4.3.2.01,5]undecanes, and tricyclo[6.3.0.01,5]undecanes
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Itsuyo Wakaki、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1021/jo00353a001

  日期：1986.2