2-(Trifluoromethyl)-1,3-dithiolane | 122491-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(Trifluoromethyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-1,3-dithiolan
• CAS: 122491-28-5
• 化学式: C₄H₅F₃S₂
• 分子量: 174.211
• InChiKey: DCBTXKGDHIHXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trifluoromethyl)-1,3-dithiolane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2-(Difluoromethylene)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  A variable mechanism for the nucleophilic vinylic substitutions in a series of gem-dihalogenated alkenes by a bidentate sulfur nucleophile: an experimental and AM1 theoretical study

  摘要：

  The nucleophilic substitutions of a series of gem-dihalogenated alkenes 3,5,7,8, and 9 (RS)2C=CX2 (X = Cl, F) with 1,2-benzenedithiolate b have been studied. Depending on the structures of the R groups (alkyl, saturated and unsaturated cycloalkyls, aromatic ring), the course of the reactions and the structures of the yielded products are modified. In the frame of the addition-elimination-type mechanism for these nucleophilic substitutions, the energy contents of the anionic intermediates, resulting from the additions of the nucleophile b to the unsaturated centers, is calculated at the AM1 method level. For the compounds 5, 7, 8, and 9, the calculated energies nicely corroborate the experimental results. For 3, anionic intermediates are no longer found by calculation, and a synchronous single-step substitution is strongly suggested.

  DOI：

  10.1021/jo00069a035
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-(Trifluoromethyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Schuler, Bernhard; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 177 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluorthioacetaldehyd
  作者：Bernhard Schuler、Wolfgang Sundermeyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99335-3

  日期：1989.1