1-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(hydroxy)amino]methyl}propanoyl)-L-prolinamide | 924884-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 1-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(hydroxy)amino]methyl}propanoyl)-L-prolinamide
• 英文别名: (2S)-1-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 924884-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NZDLUYLESPHDRB-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(hydroxy)amino]methyl}propanoyl)-L-prolinamide 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]-N-(2-pyridin-3-ylethylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Acylprolinamides: A new class of peptide deformylase inhibitors with in vivo antibacterial activity

  摘要：

  A new class of PDF inhibitor with potent, broad spectrum antibacterial activity is described. Optimization of blood stability and potency provided compounds with improved pharmacokinetics that were suitable for in vivo experiments. Compound 5c, which has robust antibacterial activity, demonstrated efficacy in two respiratory tract infection models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.086
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R)-3-cyclopentyl-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)propanoyl]-L-prolinamide 在 钯 、 氢气 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 hexanes 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以afforded the product 1-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(hydroxy)amino]methyl}propanoyl)-L-prolinamide (21 g, 113% yield)的产率得到1-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(hydroxy)amino]methyl}propanoyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS

  摘要：

  提供了新型的PDF抑制剂及其使用的新方法。

  公开号：

  US20090239866A1

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07982053B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂及其使用的新方法。
• WO2007/16364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7982053B2
  申请人：——

  公开号：US7982053B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007016364A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de PDF et de nouveaux procédés pour leur utilisation.